2-azido-4-methylbenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-methylbenzophenone
• 英文别名: (2-Azido-4-methylphenyl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: HAYBYULLWLYVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-methylbenzophenone 在 iron(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到6-methyl-3-phenyl-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  分子内 Fe(II) 催化芳基叠氮化物形成 N−O 或 N−N 键

  摘要：

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。

  DOI：

  10.1021/ol101040p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基二苯甲酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-azido-4-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  分子内 Fe(II) 催化芳基叠氮化物形成 N−O 或 N−N 键

  摘要：

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。

  DOI：

  10.1021/ol101040p

文献信息

• 10.1021/jacs.4c03634
  作者：Cheng, Zengrui、Xu, Haoran、Hu, Zhibin、Zhu, Minghui、Houk、Xue, Xiao-Song、Jiao, Ning

  DOI：10.1021/jacs.4c03634

  日期：——

  mechanism by our DFT calculations will stimulate wide application of bulk arene chemicals for the synthesis of value-added polyconjugated chain molecules. Various aryl azide derivatives now can be directly converted into valuable polyconjugated enynes, avoiding traditional synthesis including multistep unsaturated precursors, poor selectivity control, and subsequent transition-metal catalyzed cross-coupling

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。
• Dyall, Leonard K.; Karpa, Gary J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1231 - 1241
  作者：Dyall, Leonard K.、Karpa, Gary J.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectra of 3-phenyl-2,1-benzisoxazoles
  作者：Leonard K. Dyall、Gary J. Karpa

  DOI：10.1002/oms.1210240115

  日期：1989.1
• Microwave-assisted synthesis of 2-aminoquinolines
  作者：Noel S Wilson、Christopher R Sarko、Gregory P Roth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02242-0

  日期：2002.1

  An improved method for the synthesis of 2-aminoquinolines utilizing microwave-assisted synthesis is described. The process involves rapid microwave irradiation of secondary amines and aldehydes to form enamines followed by the addition of 2-azidobenzophenones with subsequent irradiation to produce the 2-aminoquinoline derivatives. Purification of the products is accomplished in a streamlined manner using solid-phase extraction techniques to produce the desired products in high yields and purity, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。