2-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylpyridine
• 英文别名: 2-(4'-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylpyridine；2-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]-3-methylpyridine
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ISMIJEDVXUYOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed C–H arylation using aryltrifluoroborates in conjunction with a MnIII oxidant under mild conditions

  摘要：

  This paper describes the development of a mild Pd-catalyzed C-H arylation reaction using potassium aryltrifluoroborates in conjunction with Mn(OAc)3 as the oxidant. The scope of this transformation is explored with a variety of different aryltrifluoroborates and arylpyridine substrates. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a high-valent Pd mechanism with C-H activation occurring at or before the rate determining step. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.114

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of Pd-Catalyzed C−H Arylation with Diaryliodonium Salts: Evidence for a Bimetallic High Oxidation State Pd Intermediate
  作者：Nicholas R. Deprez、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja904116k

  日期：2009.8.12

  influence of the arylating reagent on the reaction rate, and establish the intra- and intermolecular 1 degree H/D kinetic isotope effect. On the basis of these studies, this transformation is proposed to proceed via turnover-limiting oxidation of the Pd dimer [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) by [Mes-I-Ph]BF(4). This mechanism implicates a bimetallic high oxidation state Pd species

  该贡献描述了 Pd 催化的配体引导的 CH 芳基化与二芳基碘盐的底物范围和机制。使用包括吡啶、喹啉、吡咯烷酮和恶唑烷酮在内的导向基团，这种转化被应用于合成各种不同的联芳基产品。使用具有一般结构 [Mes-I-Ar]BF(4) 的碘 (III) 试剂以高产率转移电子和空间上不同的芳基 (Ar)。已经进行了机理研究，建立了每个组分中催化反应的动力学顺序，确定了催化剂和碘 (III) 试剂的静止状态，量化了芳基化试剂对反应速率的电子影响，并建立了内部- 和分子间 1 度 H/D 动力学同位素效应。在这些研究的基础上，这种转化是通过 [Mes-I-Ph] 对 Pd 二聚体 [Pd(N~C)(OAc)](2) (N~C = 3-methyl-2-phenylpyridine) 进行周转限制氧化来进行的高炉（4）。这种机制暗示双金属高氧化态 Pd 物质是关键的催化中间体。详细讨论了所提议机制的这一方面和其他方面的重要性。
• Cobalt-Catalyzed CH Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Benudhar Punji、Weifeng Song、Grigory A. Shevchenko、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301409

  日期：2013.8.5

  catalytic CH bond arylations on heteroaryl‐substituted arenes with widely available aryl chlorides, which set the stage for the preparation of sterically hindered tri‐ortho‐substituted biaryls. Likewise, challenging direct alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and even secondary alkyl chlorides proceeded on pyridyl‐ and pyrimidyl‐substituted arenes and heteroarenes. The cobalt‐catalyzed CH bond

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。
• Chelation-directed C–H activation/C–C bond forming reactions catalyzed by Pd(<scp>ii</scp>) nanoparticles supported on multiwalled carbon nanotubes
  作者：Sudha Korwar、Michael Burkholder、Stanley E. Gilliland、Kendra Brinkley、B. Frank Gupton、Keith C. Ellis

  DOI：10.1039/c7cc02122d

  日期：——

  Chelation-directed C–H activation/C–C bond forming reactions utilizing homogeneous palladium(II) and the Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle have been previously reported. Here we report the first use of a solid-supported Pd(II) catalyst [Pd(II) nanoparticles on multiwalled carbon nanotubes, Pd(II)/MWCNT] to carry out C–H activation/C–C bond forming reactions. The results presented demonstrate that the solid-supported

  以前已经报道了利用均相钯（II）和Pd（II）/ Pd（IV）催化循环进行螯合导向的C–H活化/ C–C键形成反应。在这里，我们报道了固体负载的Pd（II）催化剂[多壁碳纳米管上的Pd（II）纳米颗粒，Pd（II）/ MWCNT]的首次使用，以进行C–H活化/ C–C键形成反应。提出的结果表明，固相负载的Pd（II）/ MWCNT催化剂可以有效地催化使用Pd（II）/ Pd（IV）的芳基化反应）催化循环。我们还表明，固体负载的催化剂是可回收的，其周转频率比均相催化剂高2.9倍，并且导致产品中残留的钯污染水平低。
• <i>Ortho</i> C–H arylation of arenes at room temperature using visible light ruthenium C–H activation
  作者：Arunachalam Sagadevan、Anastasios Charitou、Fen Wang、Maria Ivanova、Martin Vuagnat、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0sc01289k

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed ortho C–H arylation process is described using visible light. Using the readily available catalyst [RuCl2(p-cymene)]2, visible light irradiation was found to enable arylation of 2-aryl-pyridines at room temperature for a range of aryl bromides and iodides.

  使用可见光描述了钌催化的邻位CH芳基化过程。使用现成的催化剂[RuCl 2（p- cymene）] 2，发现可见光辐射能够在室温下使一系列芳基溴化物和碘化物芳基化2-芳基吡啶。
• Oxidative C−H Activation/C−C Bond Forming Reactions:  Synthetic Scope and Mechanistic Insights
  作者：Dipannita Kalyani、Nicholas R. Deprez、Lopa V. Desai、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja051402f

  日期：2005.5.25

  describes a new palladium-catalyzed method for C-H activation/carbon-carbon bond formation with hypervalent iodine arylating agents. This transformation has been applied to a variety of arene and benzylic substrates containing different directing groups (pyridines, quinolines, oxazolidinones, and amides) and proceeds with high levels of regiocontrol. Mechanistic experiments provide preliminary evidence in

  本文描述了一种新的钯催化方法，用于使用高价碘芳基化剂进行 CH 活化/碳-碳键形成。这种转化已应用于各种含有不同导向基团（吡啶、喹啉、恶唑烷酮和酰胺）的芳烃和苄基底物，并进行高水平的区域控制。机理实验提供了初步证据，支持这种转化的不寻常机制，涉及 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环。