双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 | 102690-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺
• 英文名称: bis(2-cyanoethyl) diisopropylamidophosphite
• 英文别名: bis(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite；bis(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite；Bis(2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite；3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 102690-88-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₃O₂P
• 分子量: 271.299
• InChiKey: LDHWBEHZLFDXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  73℃
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39,S45
• 危险类别码：
  R25,R23,R36,R24,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1 / PGIII
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301 + H311 + H331,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P311
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  -20℃，干燥，避光，惰性气体中保存。

SDS

二(2-氰乙基) N,N-二异丙基亚磷酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Bis(2-cyanoethyl) N,N-Diisopropylphosphoramidite
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
二(2-氰乙基) N,N-二异丙基亚磷酰胺 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二(2-氰乙基) N,N-二异丙基亚磷酰胺
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 102690-88-0
俗名： Bis(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphine
分子式： C12H22N3O2P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
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模块 7. 操作处置与储存
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.04
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Bis(2-氰乙基)二异丙基膦酰胺是一种亚磷酰胺单体，可用于寡核苷酸的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 吡啶 、 四氮唑 、 氢氟酸 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 Phosphoric acid bis-(2-cyano-ethyl) ester (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-[(S)-3-((2S,3S)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cytostatin analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305308n/

  摘要：

  合成了丝氨酸/苏氨酸磷酸酶 2A 抑制剂细胞抑制素的类似物，并作为各种磷酸酶的抑制剂进行了评估，以建立天然产物的基本构效关系 (SAR)。

  DOI：

  10.1039/b305308n
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of biotinylated inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate targeting Grp1 pleckstrin homology domain

  摘要：

  A bifunctional molecule containing biotin and D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate was synthesized. This molecule was designed on the basis of X-ray structure of the complex of D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphates, Ins(1,3,4,5)P-4, and Grp1 PH (general receptor of phosphoinositides pleckstrin homology) domain for the application to the widely employed biotin-avidin techniques. The building block of inositol moiety was synthesized starting with myo-inositol and assembled with the biotin-linker moiety through a phosphate linkage. The equilibrium dissociation constant K-D of biotinylated Ins(1,3,4,5)P-4 binding of original Grp1 PH domain was 0.14 mu M in pull-down analysis, which was comparable to that of unmodified Ins(1,3,4,5)P-4. Furthermore, biotinylated Ins(1,3,4,5)P-4 had an ability to distinguish Grp1 PH domain from PLC delta(1) PH domain. Thus, biotinylated Ins(1,3,4,5)P-4 retained the binding affinity and selectivity of original Grp1 PH domain, and realized the intracellular Ins(1,3,4,5)P-4 despite a tethering at the 1-phosphate group of inositol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.035
• 作为试剂：
  描述：

  N³,2',3'-O-tribenzoyluridine 在 氨 、 碘 、 双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 溶剂黄146 、 3-羟基丙腈 作用下， 反应 42.58h， 生成 uridyl(2'-phosphate)-(3'-5')-uridine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  The Stability of Trisubstituted Internucleotide Bond in the Presence of the Vicinal 2′-Hydroxyl. Chemical Synthesis of Uridyl(2′-phosphate)-(3′-5′)-uridine

  摘要：

  The effect of eleven different phosphoryl center protecting groups on the stability of trisubstituted internucleotide bond of the dimers (1a-k), in the presence of the vicinal 2'-hydroxyl, was examined. It has been found that electronic properties of the phosphoryl center protecting groups are essential for the reactivity of the trisubstituted internucleotide bond. Those observations were applied to the chemical synthesis of the uridyl(2'-phosphate)-(3'-5')-uridine, a useful model for further pre-tRNA splicing studies.

  DOI：

  10.1080/15257779408009478

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS AGONISTS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENE DEPENDENT SIGNALLING<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU STIMULATEUR DE LA SIGNALISATION DÉPENDANTE DU GÈNE DE L'INTERFÉRON
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018156625A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Disclosed herein are new cyclic dinucleotide compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of modulation of immune response to disease, and induce Stimulator of Interferon Genes (STING) dependent type I interferon production and co-regulated genes in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as cancer, particularly metastatic solid tumors and lymphomas, inflammation, allergic and autoimmune disease, infectious disease, and for use as anti-viral agents and vaccine adjuvants.

  本文披露了新的环二核苷酸化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了调节免疫应答以及诱导干扰素基因激活剂（STING）依赖型I干扰素在人类或动物受试者中产生和共调控基因的方法，用于治疗癌症、尤其是转移性实体瘤和淋巴瘤、炎症、过敏和自身免疫疾病、传染病，以及作为抗病毒剂和疫苗佐剂的用途。
• SOLID SUPPORTS AND PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES
  申请人：AM Chemicals LLC

  公开号：US20180016232A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Novel non-nucleoside solid supports and phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one non-nucleosidic moiety conjugated to a ligand of practical interest and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said solid supports and phosphoramidite building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide oligonucleotides conjugated to ligands of interest.

  揭示了用于制备含有至少一个非核苷酸基团与实用兴趣配体共轭的合成寡核苷酸的新型非核苷酸固相支持体和磷酰胺酸酯构建块，以及制备这些固相支持体和磷酰胺酸酯构建块的合成过程。此外，使用所述固相支持体和磷酰胺酸酯构建块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基的情况下，以提供与感兴趣的配体共轭的寡核苷酸。
• [EN] NUCLEOSIDE-LIPID COMPOUNDS WITH PH-SENSITIVE DIALKYLORTHOESTER CHAINS AND THEIR USE FOR TRANSPORTATION OR VECTORIZATION OF AT LEAST ONE THERAPEUTIC AGENT<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDES-LIPIDES AVEC DES CHAÎNES DIALKYLORTHOESTER SENSIBLES AU PH ET LEUR UTILISATION POUR LE TRANSPORT OU LA VECTORISATION D'AU MOINS UN AGENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：UNIV BORDEAUX

  公开号：WO2016188868A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to new nucleoside-lipid compounds with pH-sensitive dialkylorthoesterchains, to the process for their preparation and to their uses, in particular their use for transportation or vectorization of at least one therapeutic agent.

  这项发明涉及具有pH敏感二烷基正酯链的新核苷脂类化合物，涉及它们的制备过程以及它们的用途，特别是用于运输或载体化至少一种治疗剂的用途。
• NOVEL STING AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200131209A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。
• PRODUCTION METHOD AND PRODUCTION INTERMEDIATE FOR GUANOSINE-3',5'-BISDIPHOSPHATE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20210094980A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention relates to a production method and a production intermediate for guanosine-3′,5′-bisdiphosphate.

  本发明涉及一种鸟苷-3′,5′-双磷酸盐的生产方法和生产中间体。