4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FEELBGUPWKGOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 丁烯酮 在 C₃₁H₄₁AlF₆N₂O₆S₂*C₂₄H₁₂BCl₈^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-二酮支持的铝配合物催化的迈克尔加成反应

  摘要：

  β-二甲双胍负载的双硫铝铝络合物（Dip LAl（OTf）2 ·Na [BAr Cl 4 ]; Dip L = CH（CMe）2（NC 6 H 3 - i Pr 2）2 ; Tf = O 2 SCF 3； Ar Cl = 3,5-Cl 2 -C 6 H 3）已被证实是迈克尔加成反应的有效路易斯酸催化剂，涉及许多富电子（杂）芳族底物和几种α，β-不饱和羰基化合物。在绝大多数尝试的迈克尔反应中，就反应时间和温度，催化剂负载量，分离的产物收率和/或选择性而言，对于相同的转化，我们的催化体系明显优于目前使用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00434

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Michael Reactions: Aromatic C–H as Nucleophiles
  作者：Wu Li、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00720

  日期：2017.5.19

  The Michael reaction is a widely used reaction for the C–C coupling of electron-poor olefins and C(sp3)–H pronucleophiles. Herein we report the Michael reaction between alkenes and aromatic as well as heteroaromatic compounds as aromatic C(sp2)–H nucleophiles under mild conditions. The reaction is catalyzed by readily available Lewis acidic B(C6F5)3 and proceeds with high regioselectivity for a wide

  迈克尔反应是贫电子烯烃与C（sp 3）-H前亲核试剂的C-C偶联反应中广泛使用的反应。在这里，我们报道了在温和条件下烯烃与芳香族以及杂芳香族化合物（如芳香族C（sp 2）–H亲核体）之间的迈克尔反应。该反应被易得的路易斯酸性B（C 6 F 5）3催化，并在较大的底物范围内以高区域选择性进行。
• Michael Additions Catalyzed by a β-Diketiminate-Supported Aluminum Complex
  作者：Zhizhou Liu、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00434

  日期：2018.5.4

  CH(CMe)2(N-C6H3-iPr2)2; Tf = O2SCF3; ArCl = 3,5-Cl2-C6H3) has been identified as an efficient Lewis acid catalyst for Michael additions involving numerous electron-rich (hetero)aromatic substrates and several α,β-unsaturated carbonyl compounds. In a vast majority of the attempted Michael reactions our catalytic system was significantly superior over the currently used methods for the same transformations

  β-二甲双胍负载的双硫铝铝络合物（Dip LAl（OTf）2 ·Na [BAr Cl 4 ]; Dip L = CH（CMe）2（NC 6 H 3 - i Pr 2）2 ; Tf = O 2 SCF 3； Ar Cl = 3,5-Cl 2 -C 6 H 3）已被证实是迈克尔加成反应的有效路易斯酸催化剂，涉及许多富电子（杂）芳族底物和几种α，β-不饱和羰基化合物。在绝大多数尝试的迈克尔反应中，就反应时间和温度，催化剂负载量，分离的产物收率和/或选择性而言，对于相同的转化，我们的催化体系明显优于目前使用的方法。