3-heptenedioic acid, 1,7-dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-heptenedioic acid, 1,7-dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl hept-3-enedioate
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: IOIQPNHUWAGYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 、 3-戊烯酸甲酯 、 methyl cis-2-pentenoate 、 3-heptenedioic acid, 1,7-dimethyl ester 、 4-octenedioic acid, 1,8-dimethyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、1.14 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以81.5%的产率得到辛二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MANUFACTURE OF OCTANEDIOIC ACID, PRECURSORS, AND DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE OCTANE-DIOÏQUE, PRÉCURSEURS ET DÉRIVÉS

  摘要：

  一种制备1,8-辛二酸的方法，包括：在酸性或碱性催化剂的存在下，将γ-戊内酯与醇反应，得到烷基戊烯酸酯；在交换催化剂存在下，将烷基戊烯酸酯转化为二烷基辛二烯酸酯；在加氢催化剂的存在下，将二烷基辛二烯酸酯与氢气反应，得到二烷基1,8-辛二酸；并将二烷基1,8-辛二酸水解，得到1,8-辛二酸。

  公开号：

  WO2014150384A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 γ-戊内酯 在 C₁₆H₂₈N₄O₆S₂⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到dimethyl 3-hexenedioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and sustainable transformation of gamma-valerolactone into nylon monomers

  摘要：

  已开发出从γ-戊内酯高效合成生物尼龙单体的路线。

  DOI：

  10.1039/c5gc01922b

文献信息

• Efficient and sustainable transformation of gamma-valerolactone into nylon monomers
  作者：Yong Yang、Xurui Wei、Fanxin Zeng、Li Deng

  DOI：10.1039/c5gc01922b

  日期：——

  A route for efficient synthesis of bio-nylon monomers from gamma-valerolactone has been developed.

  已开发出从γ-戊内酯高效合成生物尼龙单体的路线。
• [EN] METHOD OF MANUFACTURE OF OCTANEDIOIC ACID, PRECURSORS, AND DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE OCTANE-DIOÏQUE, PRÉCURSEURS ET DÉRIVÉS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2014150384A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A method for the manufacture of 1,8-octanedioic acid comprises: reacting gamma-valerolactone with an alcohol in the presence of an acid or a base catalyst to provide an alkyl pentenoate, converting the alkyl pentenoate in the presence of a metathesis initiator to provide the dialkyl octenedioate, reacting the dialkyl octenedioate with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst to provide a dialkyl 1,8-octanedioate and hydrolyzing the dialkyl 1,8-octanedioate to provide the 1,8-octanedioic acid.

  一种制备1,8-辛二酸的方法，包括：在酸性或碱性催化剂的存在下，将γ-戊内酯与醇反应，得到烷基戊烯酸酯；在交换催化剂存在下，将烷基戊烯酸酯转化为二烷基辛二烯酸酯；在加氢催化剂的存在下，将二烷基辛二烯酸酯与氢气反应，得到二烷基1,8-辛二酸；并将二烷基1,8-辛二酸水解，得到1,8-辛二酸。