1-cyclopentyl-3-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-methoxybenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VEQXIZGRYQYZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 间溴苯甲醚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-cyclopentyl-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基溴化物与烷基溴化物的交叉还原偶联反应：Et 3 N作为末端还原剂

  摘要：

  还原性交叉偶联已经成为构建碳-碳键的直接方法。迄今为止，大多数钴，镍和钯催化的还原性交叉偶联反应仅限于化学计量的Mn（0）或Zn（0）作为还原剂。报道了一种使用Et 3 N作为末端还原剂的镍催化交叉偶联范例。通过使用这种光氧化还原催化和镍催化方法，在温和条件下无需化学计量的金属还原剂即可实现芳基溴化物与烷基溴化物的直接Csp 2 -Csp 3还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01837

文献信息

• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• Decarboxylative Cross-Electrophile Coupling of (Hetero)Aromatic Bromides and NHP Esters
  作者：Ethan M. DeCicco、Simon Berritt、Thomas Knauber、Steven B. Coffey、Jie Hou、Matthew S. Dowling

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01072

  日期：2023.9.1

  Aryl bromides are known to be challenging substrates in the decarboxylative cross-electrophile coupling with redox-active NHP esters–the majority of such processes utilize aryl iodides. Herein, we describe the development of conditions that are suitable for the decarboxylative cross-electrophile coupling of NHP esters and a wide range of (hetero)aryl bromides. The key advances that allowed for the

  已知芳基溴化物在与氧化还原活性 NHP 酯的脱羧交叉亲电子试剂偶联中是具有挑战性的底物——大多数此类过程都使用芳基碘化物。在此，我们描述了适合 NHP 酯和各种（杂）芳基溴脱羧交叉亲电子偶联的条件的开发。允许在该反应中使用芳基溴的关键进展是（1）确定配体L3作为使用电子中性和缺陷芳基溴的最佳配体，以及（2）碘化物盐的产率显着提高过量的异质锌会促进该反应。多种 NHP 酯在优化条件下表现良好，包括甲基、伯、仲和几种紧张的三元系统。同样，与药物化学相关的多种芳香族和杂芳香族溴化物在这种转化中表现良好，包括已知药物达格列净的芳基溴化物前体。
• Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, gegebenenfalls verzweigten Polyarylensulfiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0275007A2

  公开（公告）日：1988-07-20

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von hochmolekularem, gegebenenfalls verzweigten Polyarylen­sulfiden aus Alkalisulfiden, gegebenenfalls im Gemisch mit Alkalihydrogensulfiden und Dihalogenaromaten in einem polaren Lösungsmittel, in Gegenwart von 0,1 bis 6,0 Mol-%, bevorzugt 0,25 bis 4,0 Mol-% einer aromati­schen Monoalkoxy- bzw. Monoalkylthioverbindung. Die so erhaltenen Polyarylensulfide haben reproduzierbar ein­stellbare Schmelzviskositäten bzw. Molmassen und zeich­nen sich durch eine geringere Korrosion aus.

  本发明涉及一种以碱金属硫化物为原料，在极性溶剂中与碱金属硫化氢和二卤代芳烃混合，在 0.1 至 6.0 摩尔%，最好是 0.25 至 4.0 摩尔%的芳香族单烷氧基或单烷基硫代化合物存在下制备高分子量、可选择支化的聚芳基硫化物的工艺。通过这种方法获得的聚芳基硫化物具有可重复调节的熔体粘度或摩尔质量，并具有较低的腐蚀性。
• [DE] SUBSTITUIERTE ISOINDOLONE UND IHRE VERWENDUNG ALS CYCLISCHE GMP MODULATOREN IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] SUBSTITUTED ISOINDOLONES AND THEIR USE AS CYCLIC GMP MODULATORS IN MEDICAMENTS<br/>[FR] ISOINDOLONES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU GMP CYCLIQUE
  申请人：AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO1999042444A1

  公开（公告）日：1999-08-26

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Isoindolon-Derivate der Formel (I), in der R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, die wertvolle Arzneimittelwirkstoffe für die Therapie und Prophylaxe von Krankheiten sind, zum Beispiel von Herz-Kreislauferkrankungen wie Bluthochdruck, Angina pectoris, Herzinsuffizienz, Thrombosen oder Atherosklerose. Die Verbindungen der Formel (I) haben die Fähigkeit zur Modulation der körpereigenen Produktion von cyclischem Guanosinmonophosphat (cGMP) und eignen sich generell zur Therapie und Prophylaxe von Krankheitszuständen, die mit einem gestörten cGMP-Haushalt verbunden sind. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), ihre Verwendung zur Therapie und Prophylaxe der bezeichneten Krankheitszustände und zur Herstellung von Arzneimitteln dafür sowie pharmazeutische Präparate, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.(EN) The invention relates to substituted isoindolon derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 have the meanings cited in the description. Said derivatives represent valuable active substances in medicaments for the therapy and prophylaxis of diseases, e.g. cardiovascular diseases such a hypertension, angina pectoris, heart failures, thrombosis or atherosclerosis. The compounds of formula (I) are capable of modulating endogenous production of cyclic guanosine monophosphate (cGMP) and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of pathological states associated with disorders of the cGMP metabolism. The invention also relates to a method for the production of compounds of formula (I), their use in the therapy and prophylaxis of the above-mentioned pathological states and in the production of medicaments for such states. The invention further relates to pharmaceutical preparations containing the compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne des dérivés d'isoindolones substituées de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 ont la signification mentionnée dans la description. Ces dérivés constituent des principes actifs précieux de médicaments pour la thérapie et la prophylaxie de maladies, par exemple de maladies cardiovasculaires, telles que l'hypertension artérielle, l'angine de poitrine, les insuffisances cardiaques, les thromboses ou l'athérosclérose. Les composés de formule (I) ont la faculté de moduler la production endogène de l'acide guanylique cyclique (GMP cyclique) et s'utilisent en général pour la thérapie et la prophylaxie d'états pathologiques liés à un trouble du métabolisme du GMP cyclique. L'invention concerne en outre un procédé de production de composés de formule (I), leur utilisation pour la thérapie et la prophylaxie des états pathologiques mentionnés et pour la production de médicaments correspondants ainsi que de préparations pharmaceutiques contenant lesdits composés de formule (I).

  本发明涉及具有以下公式的取代的isoindolon衍生物(I)，其中以描述中指定的含义为R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7，这代表能作为治疗和预防上述疾病的有效活性药物的化合物，尤其是心血管疾病，诸如高血压、冠心病、心脏供血不足、血栓形成或动脉硬化。化合物(I)的结构能调节体内环状腺苷单核苷酸(cGMP)的生产，并且适用于代谢cGMP状态紊乱的相关疾病。 此外，所涉及的还包括使用化合物(I)的治疗和预防上述疾病以及生产上述疾病的药物方法，和含有所述化合物(I)的医药 preparations。
• Pajeau,R.; Begue,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1923 - 1927
  作者：Pajeau,R.、Begue,J.-P.

  DOI：——

  日期：——