(E)-7-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)hept-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)hept-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-7-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hept-1-en-3-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: LOCKBCLIJBABDS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-3-oxetanyl)methyl (Z)-3-iodo-2-propenoate 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-7-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲反-vinylogous酯阴离子等价物及其应用，以（+）的合成-布雷菲德菌素A

  摘要：

  已经开发了一种新的反式-乙烯基酯阴离子等价物，它可以与多种羰基体系反应。此外，利用乙烯基酰基阴离子当量的这种新变体的容易的酰化，已经完成了（+）-布雷菲德菌素A的简明全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02278-4

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Kyung-Hoon Min、Dong-Yun Shin、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jo0110855

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of (+)-brefeldin A has been accomplished via 15 linear steps in a 7.9% overall yield from the known Weinreb amide 6. The key parts of this approach include the stereoselective construction of the cis-disubstituted hydroxycyclopentane skeleton and the direct introduction of the C1-C3 acrylate moiety using a new variant of a trans-vinylogous acyl anion equivalent.

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。