N-(benzyloxy)-5-hydroxypentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-5-hydroxypentanamide
• 英文别名: 5-hydroxy-N-phenylmethoxypentanamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: OVAUZVYQWJAMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-5-hydroxypentanamide 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 2-丙基吡咯烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到N-(benzyloxy)-5-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q

文献信息

• Complexes of Fe(III) and Ga(III) Derived from the Cyclic 6‐ and 7‐Membered Hydroxamic Acids Found in Mixed Siderophores
  作者：Pawel Jewula、Mickaël Grandmougin、Mélanie Choppin、Anna Maria Chiara Tivelli、Agnese Amati、Yoann Rousselin、Lydia Karmazin、Jean‐Claude Chambron、Michel Meyer

  DOI：10.1002/ejic.202300038

  日期：——

  The structures of the six-coordinate Fe(III) and Ga(III) complexes of the cyclic 6- and 7-membered hydroxamic acids PIPOH and AZEPOH found in several mixed-ligand siderophores are intermediate between the octahedron (OC) and the trigonal prism (TPR). The coordination geometries of [M(AZEPO)]3 are very close to OC, whereas the coordination geometry of the [Fe(PIPO)3] complex is half-way between OC and

  在几种混合配体铁载体中发现的环状 6 元和 7 元异羟肟酸 PIPOH 和 AZEPOH 的六配位 Fe(III) 和 Ga(III) 配合物的结构介于八面体 (OC) 和三棱柱之间（TPR）。[M(AZEPO)] 3的配位几何结构非常接近OC，而[Fe(PIPO) 3 ]配合物的配位几何结构介于OC和TPR之间。
• A prodrug system for hydroxylamines based on esterase catalysis
  作者：Ana Conejo-Garcia、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.026

  日期：2005.9

  The synthesis and reactivity of hydroxy hydroxamates as models for a prodrug form of hydroxylamine are described. gamma-Hydroxy hydroxamates were found to enable hydroxylamine release via lactonisation. Hydroxamates were found to undergo esterase catalysed hydrolysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Mesyloxylactams: Stereospecific Formation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Alexandre Drouin、Dana K. Winter、Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo101805q

  日期：2011.1.7

  N-Mesyloxylactams undergo an efficient ring-contraction to N-heterocycles of various ring sizes. Yields increase with the degree of substitution α to the carbonyl. The stereochemical information of a chiral migrating carbon is conserved making this reaction a synthetically useful complement to the well-known Hofmann, Curtius, Lossen, and Schmidt rearrangements.

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。