N,N-diethyl-2-fluoro-3-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2-fluoro-3-oxobutanamide
• 英文别名: N,N-Diethyl 2-fluoro-3-oxo-butyramide
• 化学式: C₈H₁₄FNO₂
• 分子量: 175.203
• InChiKey: PYFOYALCVZJDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(8-喹啉基)-2-氯乙酰胺 、 苯乙炔 、 N,N-diethyl-2-fluoro-3-oxobutanamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(E)-2-acetyl-3-benzylidene-N1,N1-diethyl-2-fluoro-N5-(quinolin-8-yl)pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的无配体铜催化的区域和立体选择性1,1-烷基单氟烷基化

  摘要：

  已经实现了具有α-氯乙酰胺和2-氟丙二酸二烷基酯或2-氟-N，N-二烷基-3-氧代丁酰胺的末端炔烃的铜催化的高度区域和立体选择性的1,1-烷基单氟烷基化，而没有外部配体。用这种新颖的方法，可以容易地以良好或极好的收率构建含（E）-β-单氟烷基-β，γ-不饱和酰胺的季C-F中心。

  DOI：

  10.1039/d0cc05887d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N,N-diethyl-2-fluoro-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的化学选择性单氟化和二氟化

  摘要：

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01808

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,1-Alkylmonofluoroalkylation of Terminal Alkynes with Diazo Compounds and 2-Fluoro-1,3-dicarbonyl Compounds: Access toward (<i>E</i>)-β-Monofluoroalkyl-β,γ-unsaturated Esters or Ketones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Xueli Zhu、Chen Chen、Shanshan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00789

  日期：2021.8.6

  An efficient copper-catalyzed three-component 1,1-alkylmonofluoroalkylation of terminal alkynes, diazo compounds, and 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of (E)-β-monofluoroalkyl-β,γ-unsaturated esters or ketones has been developed. The methodology features a broad substrate scope, an inexpensive and easily available catalytic system, and excellent selectivity with good yields. The

  一种有效的铜催化三组分 1,1-烷基单氟烷基化末端炔烃、重氮化合物和 2-氟-1,3-二羰基化合物，用于合成 ( E )-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酯或酮已经被开发出来。该方法具有广泛的底物范围、廉价且易于获得的催化系统以及出色的选择性和良好的产率。已经研究了串联铜催化交叉偶联和丙二烯的亲核加成的机制。
• Catalytic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using iodoarene catalysts
  作者：Tsugio Kitamura、Kazutaka Muta、Satoshi Kuriki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.129

  日期：2013.11

  Catalytic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds with aqueous hydrofluoric acid proceeded efficiently with the aid of iodoarene catalysts in the presence of m-CPBA as a terminal oxidant. o-Iodotoluene, o-iodoanisole, and o-ethyliodobenzene showed a high catalytic efficiency to give 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good yields.

  的用含水氢氟酸1,3-二羰基化合物催化氟化与iodoarene催化剂在存在借助于有效地进行米-CPBA作为终端氧化剂。邻-碘甲苯，邻-碘苯甲醚和邻乙基碘代苯显示出高的催化效率，以高收率得到了2-氟-1,3-二羰基化合物。
• Apparent Electrophilic Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Nucleophilic Fluoride Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Toby J. Nash、Graham Pattison

  DOI：10.1002/ejoc.201500370

  日期：2015.6

  The apparent electrophilic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using Et3N·3HF as a nucleophilic fluoride source is reported. This reaction requires PhI(OAc)2 as oxidant and can be conducted safely in standard laboratory glassware. Alternative selectivity compared to Selectfluor was observed in some cases. This approach may reduce our reliance on difficult-to-handle fluorine gas and expensive electrophilic

  报道了使用 Et3N·3HF 作为亲核氟化物源的 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化。该反应需要 PhI(OAc)2 作为氧化剂，可以在标准实验室玻璃器皿中安全进行。在某些情况下，观察到了与 Selectfluor 相比的替代选择性。这种方法可以减少我们对难以处理的氟气和源自元素氟的昂贵亲电子氟化剂的依赖。介绍了与活性氟化物质和氟化物/乙酸盐交换相关的机理分析。
• Facile Synthesis of 2-Fluoro-1,3-dicarbonyl Compounds with Aqueous Hydrofluoric Acid Mediated by Iodosylarenes
  作者：Tsugio Kitamura、Satoshi Kuriki、Kensuke Muta、Mohammad Morshed、Kazutaka Muta、Keisuke Gondo、Yuji Hori、Masaya Miyazaki

  DOI：10.1055/s-0033-1339672

  日期：——

  Abstract Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds including 1,3-diketones, 3-oxo esters, and 3-oxoamides was conducted using aqueous hydrofluoric acid with the aid of iodosylarenes, giving the corresponding 2-fluorinated products in good to high yields. Among the used iodosylarenes, o-iodosyltoluene was found to be the most effective, and the yield of 2-fluorinated products was improved. Direct

  摘要 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。
• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。