3-phthalimido-3-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]-octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phthalimido-3-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]-octane
• 英文别名: 2-(3-Azatricyclo[3.2.1.02,4]octan-3-yl)isoindole-1,3-dione；2-(3-azatricyclo[3.2.1.02,4]octan-3-yl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: HSCBTCGOLGHOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 氨基邻苯二甲胺 在 sodium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 以88%的产率得到3-phthalimido-3-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]-octane
  参考文献：
  名称：

  碘氧苯甲酸钠介导的烯烃的高化学选择性叠氮化

  摘要：

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.029

文献信息

• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。