(3R*,4R*)-N,N-diethyl-3-hydroxy-3,4-dimethyl-2-oxohex-5-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R*,4R*)-N,N-diethyl-3-hydroxy-3,4-dimethyl-2-oxohex-5-enamide
• 英文别名: (3R,4R)-N,N-diethyl-3-hydroxy-3,4-dimethyl-2-oxohex-5-enamide
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: MHZVTEJMNPXPMU-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4R*)-N,N-diethyl-3-hydroxy-3,4-dimethyl-2-oxohex-5-enamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(2R*,3S*)-2-acetyl-2-((difluoroboranyl)oxy)-N,N-diethyl-3-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  α-巴豆基-α-二氟硼烷氧基酰胺：立体定向α-酮重排中可分离中间体的结构和反应性

  摘要：

  立体特异性BF 3介导的β-羟基-α-酮酰胺的α-酮重排产生可分离的2-二氟硼烷氧基-3-酮酰胺。X射线和NMR分析表明硼是酰胺而不是酮的羰基配位基。硼配合物是空气稳定的固体，可以通过硅胶色谱法纯化，并且在溴化中表现出新的反应性，在偶极环加成反应中表现出优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01427
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 856.02h， 生成 (3R*,4R*)-N,N-diethyl-3-hydroxy-3,4-dimethyl-2-oxohex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  vic-三羰基化合物的区域选择性和非对映选择性巴豆基硼化

  摘要：

  vic-二酮酰胺和vic-二酮酯的巴豆基硼化以高非对映选择性和互补区域选择性实现。α,β-二酮酰胺的 (E)-巴豆基硼化导致作为单一非对映异构体（反）获得的 β-巴豆基化产物的高产率 (91–99%)，而路易斯酸促进 α,β-二酮酯的巴豆基硼化生成 α -以反产物为主要非对映异构体的巴豆化物种。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201517