trans-3-acetyl-1-ethyl-4-methylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-acetyl-1-ethyl-4-methylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-acetyl-1-ethyl-4-methylazetidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: CEWINAKMVWFLOI-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans-3-acetyl-1-ethyl-4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂用于2-重氮乙酰乙酰胺和重氮丙二酸酯酰胺类分子内C–H分子的插入

  摘要：

  2- diazoacetoacetamides分子内卡宾C-H插入，导致γ-和/或β内酰胺类，是通过双核钌（I，I）的类型的[Ru配合物催化的有效2（μ-L 1）2（CO ）4 L 2 2 ]，其中L 1是桥接乙酸盐的双齿，杯[4]亚烯二羧酸盐，糖精或6-氯吡啶-2-油酸酯配体。通过与铑催化剂（即四乙酸二钠铑和杯状杯[4]亚芳基二羧酸酯）铑相比较，产物收率相似，并且插入反应的区域选择性相同。令人惊讶的是，甚至钌（0）簇Ru 3（CO）12被发现是插入2-重氮乙酰乙酰胺和一些重氮乙酰胺的类胡萝卜素C–H的有效催化剂。就非对映选择性而言，获得了β-和γ-内酰胺的反式异构体。然而，从重氮丙二酸酯酰胺2获得的β-内酰胺选择性地产生顺式异构体，其缓慢地重排成反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.053

文献信息

• Ruthenium catalysts for carbenoid intramolecular C–H insertion of 2-diazoacetoacetamides and diazomalonic ester amides
  作者：Markus Grohmann、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.053

  日期：2007.12

  The intramolecular carbenoid C–H insertion of 2-diazoacetoacetamides, leading to γ- and/or β-lactams, is catalyzed effectively by dinuclear Ru(I,I) complexes of the type [Ru2(μ-L1)2(CO)4L22], where L1 is a bidentate bridging acetate, calix[4]arenedicarboxylate, saccharinate or 6-chloropyridin-2-olate ligand. By comparison with rhodium catalysts, namely dirhodium tetraacetate and dirhodium calix[4]arenedicarboxylate

  2- diazoacetoacetamides分子内卡宾C-H插入，导致γ-和/或β内酰胺类，是通过双核钌（I，I）的类型的[Ru配合物催化的有效2（μ-L 1）2（CO ）4 L 2 2 ]，其中L 1是桥接乙酸盐的双齿，杯[4]亚烯二羧酸盐，糖精或6-氯吡啶-2-油酸酯配体。通过与铑催化剂（即四乙酸二钠铑和杯状杯[4]亚芳基二羧酸酯）铑相比较，产物收率相似，并且插入反应的区域选择性相同。令人惊讶的是，甚至钌（0）簇Ru 3（CO）12被发现是插入2-重氮乙酰乙酰胺和一些重氮乙酰胺的类胡萝卜素C–H的有效催化剂。就非对映选择性而言，获得了β-和γ-内酰胺的反式异构体。然而，从重氮丙二酸酯酰胺2获得的β-内酰胺选择性地产生顺式异构体，其缓慢地重排成反式异构体。