methyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate；methyl (E)-3-(4-phenylphenyl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RBVDYIHAVUZENS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 0.03h， 生成 β-(4-phenylphenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  USE OF ARYLALKANOLAMINES AS SIGMA-1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及使用具有sigma-1受体拮抗活性的芳基烷醇胺化合物。具体而言，所述的芳基烷醇胺化合物在治疗从滥用精神药物如可卡因或安非他明、疼痛和癌症等症状中具有用处。

  公开号：

  US20170015640A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 4-溴代联苯 在 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到methyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  USE OF ARYLALKANOLAMINES AS SIGMA-1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及使用具有sigma-1受体拮抗活性的芳基烷醇胺化合物。具体而言，所述的芳基烷醇胺化合物在治疗从滥用精神药物如可卡因或安非他明、疼痛和癌症等症状中具有用处。

  公开号：

  US20170015640A1

文献信息

• Synthetische Juvenilhormone 1. Mitteilung.p-Substituierte ?-Methyl-Zimts�urederivate
  作者：Albrecht Franke、G�nter Mattern、Walter Traber

  DOI：10.1002/hlca.19750580133

  日期：——

  In the first communication the synthetic methods are described for preparing aromatic analogues of juvenile hormone like activity. The para-substituted 2-methyl-cinnamic acid derivatives are formed by a Friedel-Crafts acylation of a phenol, followed by the Wadsworth-Emmons (Wittig-Horner)-Reaction with the corresponding phosphonates. More than 120 compounds are listed.

  在第一篇文章中，描述了用于制备少年激素样活性的芳香类似物的合成方法。对位取代的2-甲基肉桂酸衍生物是通过苯酚的Friedel - Crafts酰化反应，然后通过Wadsworth - Emmons（Wittig - Horner）反应与相应的膦酸酯形成的。列出了120多种化合物。
• Enantioselective Synthesis of Vicinal All‐Carbon Quaternary Centers via Iridium‐Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：J. Caleb Hethcox、Samantha E. Shockley、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201804820

  日期：2018.7.9

  development of the first enantioselective transition‐metal‐catalyzed allylic alkylation providing access to acyclic products bearing vicinal all‐carbon quaternary centers is disclosed. The iridium‐catalyzed allylic alkylation reaction proceeds with excellent yields and selectivities for a range of malononitrile‐derived nucleophiles and trisubstituted allylic electrophiles. The utility of these sterically congested

  公开了第一个对映选择性过渡金属催化的烯丙基烷基化反应的开发，该反应可提供带有邻位全碳四元中心的无​​环产物。铱催化的烯丙基烷基化反应对一系列丙二腈衍生的亲核试剂和三取代的烯丙基亲电试剂具有出色的收率和选择性。通过一系列不同的化学和非对映选择性产物转化来探索这些空间拥挤产物的效用，以提供许多极有价值的，功能密集的构建基块，包括那些包含邻近的全碳四元立体中心的结构基块。
• An Efficient Procedure Based on a MW-Assisted Horner–Wadsworth-Emmons Reaction for the Synthesis of (Z)-3,3-Trisubstituted-a,b-unsaturated Esters
  作者：Daniela Rossi、Anna Carnevale Baraglia、Massimo Serra、Ornella Azzolina、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules15095928

  日期：——

  A microwave-assisted HWE olefination process of readily accessible aryl-alkyl ketones has been developed to provide a rapid access to (Z)-3,3-trisubstituted-α,β-unsaturated methyl esters, key building blocks for the synthesis of biologically active compounds.

  我们开发了一种微波辅助的芳基-烷基酮 HWE 烯化工艺，可快速获得 (Z)-3,3-三取代-α,β-不饱和甲基酯，这是合成生物活性化合物的关键构件。
• [EN] USE OF ARYLALKANOLAMINES AS SIGMA-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION D'ARYLALKANOLAMINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR SIGMA-1
  申请人：UNIV PAVIA

  公开号：WO2015132733A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present invention relates to the use of arylalkanolamine compounds with sigma-1 receptor antagonist activity. In particular, the said arylalkanolamine compounds are useful in the treatment of conditions selected from the abuse of psychotropic substances such as cocaine or amphetamines, pain and cancer.
• USE OF ARYLALKANOLAMINES AS SIGMA-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Università degli studi di Pavia

  公开号：US20170015640A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention relates to the use of arylalkanolamine compounds with sigma-1 receptor antagonist activity. In particular, the said arylalkanolamine compounds are useful in the treatment of conditions selected from the abuse of psychotropic substances such as cocaine or amphetamines, pain and cancer.

  本发明涉及使用具有sigma-1受体拮抗活性的芳基烷醇胺化合物。具体而言，所述的芳基烷醇胺化合物在治疗从滥用精神药物如可卡因或安非他明、疼痛和癌症等症状中具有用处。