β-(4-phenylphenyl)-γ-butyrolactone | 29924-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(4-phenylphenyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-(4-biphenyl)dihydrofuran-2-one；4-(4-Phenylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 29924-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OGQWXCGGCAZJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-163.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  439.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-phenylphenyl)-γ-butyrolactone 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(diethylamino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RC-752 的发现，一种具有抗伤害活性的新型 Sigma-1 受体拮抗剂：一种对抗神经病理性疼痛的有前途的工具

  摘要：

  神经性疼痛 (NP) 是一种由疼痛信号通路受损引起的慢性疾病。这是一种使人衰弱的疾病，影响着世界上多达 10% 的人口。尽管阿片类镇痛药可以有效减轻疼痛，但它们也存在严重的风险；因此，迫切需要非阿片类止痛药物。一种潜在的替代方案是 sigma-1 受体 (S1R) 拮抗剂，因为它们具有良好的镇痛作用。在这里，我们报告了一系列基于2-芳基-4-氨基丁醇支架的S1R拮抗剂的合成和生物学评价。在评估了对 S1R 的亲和力和对 sigma-2 受体 (S2R) 的选择性后，我们通过研究它们对神经生长因子诱导的神经突生长和水通道蛋白介导的水渗透性的影响来评估化合物的激动剂/拮抗剂特性。没有氧化应激。(R/S)-RC-752 成为 S1R 亲和力 (Ki S1R = 6.2 ± 0.9) 和功能性拮抗剂活性最有趣的化合物。此外，它在两种正常人类细胞系或体内斑马鱼模型中没有显示出细胞毒性作用，并且在小鼠血浆中孵育后保持稳定。然后在两种

  DOI：

  10.3390/ph16070962
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-2-enoate 在 selenium(IV) oxide 、 甲酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 β-(4-phenylphenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  RC-752 的发现，一种具有抗伤害活性的新型 Sigma-1 受体拮抗剂：一种对抗神经病理性疼痛的有前途的工具

  摘要：

  神经性疼痛 (NP) 是一种由疼痛信号通路受损引起的慢性疾病。这是一种使人衰弱的疾病，影响着世界上多达 10% 的人口。尽管阿片类镇痛药可以有效减轻疼痛，但它们也存在严重的风险；因此，迫切需要非阿片类止痛药物。一种潜在的替代方案是 sigma-1 受体 (S1R) 拮抗剂，因为它们具有良好的镇痛作用。在这里，我们报告了一系列基于2-芳基-4-氨基丁醇支架的S1R拮抗剂的合成和生物学评价。在评估了对 S1R 的亲和力和对 sigma-2 受体 (S2R) 的选择性后，我们通过研究它们对神经生长因子诱导的神经突生长和水通道蛋白介导的水渗透性的影响来评估化合物的激动剂/拮抗剂特性。没有氧化应激。(R/S)-RC-752 成为 S1R 亲和力 (Ki S1R = 6.2 ± 0.9) 和功能性拮抗剂活性最有趣的化合物。此外，它在两种正常人类细胞系或体内斑马鱼模型中没有显示出细胞毒性作用，并且在小鼠血浆中孵育后保持稳定。然后在两种

  DOI：

  10.3390/ph16070962

文献信息

• Beyond the affinity for protein kinase C: exploring 2-phenyl-3-hydroxypropyl pivalate analogues as C1 domain-targeting ligands
  作者：Daniela Rossi、Virpi Talman、Gustav Boije Af Gennäs、Annamaria Marra、Pietro Picconi、Rita Nasti、Massimo Serra、Jihyae Ann、Marialaura Amadio、Alessia Pascale、Raimo K. Tuominen、Jari Yli-Kauhaluoma、Jeewoo Lee、Simona Collina

  DOI：10.1039/c4md00564c

  日期：——

  Over the past fifteen years, we reported the design and synthesis of different series of compounds targeting the C1 domain of protein kinase C (PKC) that were based on various templates.

  在过去的十五年中，我们报道了针对蛋白激酶C（PKC）的C1结构域的不同系列化合物的设计和合成，这些化合物基于各种模板。
• USE OF ARYLALKANOLAMINES AS SIGMA-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Università degli studi di Pavia

  公开号：US20170015640A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention relates to the use of arylalkanolamine compounds with sigma-1 receptor antagonist activity. In particular, the said arylalkanolamine compounds are useful in the treatment of conditions selected from the abuse of psychotropic substances such as cocaine or amphetamines, pain and cancer.

  本发明涉及使用具有sigma-1受体拮抗活性的芳基烷醇胺化合物。具体而言，所述的芳基烷醇胺化合物在治疗从滥用精神药物如可卡因或安非他明、疼痛和癌症等症状中具有用处。
• Psychotropic agents. IV. Syntheses of .BETA.-phenyl-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.
  作者：MAKOTO SATO、AKIRA KOSASAYAMA、FUMIHIKO UCHIMARU

  DOI：10.1248/cpb.29.2885

  日期：——

  β-Phenyl-γ-butyrolactones (IIIa-j) bearing several substituents on the phenyl ring were synthesized. Deamination of 4-amino-3-(2, 4, 6-trimethylphenyl) butyric acid (IV) with nitrous acid gave rearranged compounds, β-(2, 4, 6-trimethylbenzyl)-β-propiolactone (V) and 3-hydroxy-4-(2, 4, 6-trimethylphenyl) butyric acid (VI) together with the required β-(2, 4, 6-trimethylphenyl)-γ-butyrolactone (IIIj). Reaction of 2-phenyloxirane derivatives (IXh-j) with sodium diethylmalonate was found to be a convenient method for the preparation of β-phenyl-γ-butyrolactones (IIIh-j) substituted with electron-donating group on the phenyl ring.

  合成了苯环上带有多个取代基的β-苯基-γ-丁内酯(IIIa-j)。用亚硝酸将 4-氨基-3-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸 (IV) 脱氨基，得到重排化合物 β-(2,4,6-三甲基苄基)-β-丙内酯 (V) 和 3-羟基-4-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸(VI)以及所需的β-(2,4,6-三甲基苯基)-γ-丁内酯(IIIj)。发现2-苯基环氧乙烷衍生物(IXh-j)与丙二酸二乙酯钠的反应是制备苯环上被给电子基团取代的β-苯基-γ-丁内酯(IIIh-j)的简便方法。
• SATO, MAKOTO;KOSASAYAMA, AKIRA;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 2885-2892
  作者：SATO, MAKOTO、KOSASAYAMA, AKIRA、UCHIMARU, FUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] USE OF ARYLALKANOLAMINES AS SIGMA-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION D'ARYLALKANOLAMINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR SIGMA-1
  申请人：UNIV PAVIA

  公开号：WO2015132733A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present invention relates to the use of arylalkanolamine compounds with sigma-1 receptor antagonist activity. In particular, the said arylalkanolamine compounds are useful in the treatment of conditions selected from the abuse of psychotropic substances such as cocaine or amphetamines, pain and cancer.