3-phenylethynyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-phenylethynyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,8bR)-3-(2-phenylethynyl)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: IOWHPELORNBMEZ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylethynyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one 、 降冰片烯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 以82%的产率得到(3aS,8bR)-3-(4-phenyl-3-tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-enyl)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的双环烯烃和乙酰胺的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.081

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Ynamides
  作者：Nicole Riddell、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol0512841

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornene and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions, giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%).