N,N-diethyl-2-{5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-(3H)-ylidene}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: N,N-diethyl-2-{5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-(3H)-ylidene}acetamide
• 英文别名: (2Z)-2-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-ylidene]-N,N-diethylacetamide
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: CRILTUAKDQCBGG-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-{5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-(3H)-ylidene}acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-diethyl-2-[5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]acetamide 、 N,N-diethyl-2-[5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于“环化-加氢-取代”策略的2,5-二取代四氢呋喃的多样性导向合成

  摘要：

  基于 2-亚烷基-5-（羟甲基）四氢呋喃的氢化和随后的亲核取代，已经制备了多种（四氢呋喃-2-基）乙酸酯。后者很容易通过 1,3-二羰基二价阴离子（“游离二价阴离子”）与表溴醇环化而获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600209
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N,N-diethyl-2-{5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-(3H)-ylidene}acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于“环化-加氢-取代”策略的2,5-二取代四氢呋喃的多样性导向合成

  摘要：

  基于 2-亚烷基-5-（羟甲基）四氢呋喃的氢化和随后的亲核取代，已经制备了多种（四氢呋喃-2-基）乙酸酯。后者很容易通过 1,3-二羰基二价阴离子（“游离二价阴离子”）与表溴醇环化而获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600209