3-(3-tert-butylureido)-3,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-tert-butylureido)-3,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(tert-butylcarbamoylamino)-3,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate；methyl 3-(tert-butylcarbamoylamino)-3,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: CXGYRJRRPXOPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 3-(3-tert-butylureido)-3,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester 在 二叔丁基过氧化物 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以8%的产率得到1-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-3-tert-butyl-urea
  参考文献：
  名称：

  使用极性反转催化的胺化环己二烯自由基转移加氢胺化：范围和限制

  摘要：

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。

  DOI：

  10.1021/ja0692581
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-((Z)-1,3-dimethylbuta-1,3-dienyl)urea 、 methyl 3-nitroacrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到3-(3-tert-butylureido)-3,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用极性反转催化的胺化环己二烯自由基转移加氢胺化：范围和限制

  摘要：

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。

  DOI：

  10.1021/ja0692581

文献信息

• Radical Transfer Hydroamination with Aminated Cyclohexadienes Using Polarity Reversal Catalysis:  Scope and Limitations
  作者：Joyram Guin、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja0692581

  日期：2007.4.1

  The synthesis of various new 1-aminated-2,5-cyclohexadienes is described. These reagents can be used in radical transfer hydroaminations of unactivated and electron-rich double bonds. With thiols as polarity reversal catalysts good yields are obtained. The radical hydroamination occurs with good to excellent anti-Markovnikov selectivity. Many functional groups such as alcohols, silyl ethers, phosphonates

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。