1-(3-cyano-propyl)-DL-prolin-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-cyano-propyl)-DL-prolin-ethyl ester
• 英文别名: 1-(3-Cyan-propyl)-DL-prolin-aethylester；Ethyl 1-(3-cyanopropyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NOJRFQWTPGTIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyano-propyl)-DL-prolin-ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxo-butyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Electrolytic Reduction of Bicyclic α-Aminoketones. A New Method for the Synthesis of Medium Rings¹ Containing Nitrogen^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a053
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-cyano-propyl)-DL-prolin-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三（4-溴苯基）六氯锑酸铵作为“废物利用”型引发剂通过 C-H 激活继电器促进 C-H 氯化：氯化吡咯的合成

  摘要：

  以三(4-溴苯基)六氯锑酸铵为“废物利用”型引发剂，通过C-H活化接力实现脯氨酸酯sp 3 C-H键的有氧氧化，得到一系列卤代吡咯类化合物高产。机理研究表明，抗衡离子 SbCl 6 -参与了自由基氯化过程，这为理解抗衡离子的作用提供了一种新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01641

文献信息

• C−H Bond Activation Relay (CHAR) of Proline Ester Derivatives Promoted by In Situ Triarylamine Radical Cation: Selective Synthesis of 4‐Bromopyrrole Derivatives
  作者：Han Ding、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Qiyuan Ma、Yuemei Li、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/chem.202203654

  日期：——

  A C−H activation relay (CHAR) of proline esters was realized by the in situ generated tris(4-bromophenyl)amine radical cation, selectively constructing the skeleton of 4-bromopyrrole under mild reaction conditions.

  通过原位生成的三（4-溴苯基）胺基阳离子，在温和的反应条件下选择性地构建 4-溴吡咯的骨架，实现了脯氨酸酯的 AC-H 活化中继（CHAR）。