acetophenone O-(3-cyanopropyl)oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone O-(3-cyanopropyl)oxime
• 英文别名: acetophenone O-[3-cyanopropyl]oxime；4-[(E)-1-phenylethylideneamino]oxybutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: PDEBYMYDEJAHKA-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone O-(3-cyanopropyl)oxime 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以39%的产率得到acetophenone O-[3-(5-tetrazolyl)propyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  固态苯乙酮 O-[3-(5-四唑基) 丙基]肟中肟氮的异常质子化

  摘要：

  在系统 Br(CH2)3CN/K2CO3/18-crown-6/甲苯中从相应的肟合成 0-[3-(5-四唑基)丙基]肟，随后用 Me3SiN3/Bu2SnO 进行处理。苯乙酮0-[3-(5-四唑基)丙基]肟在固态形成内盐。相反，在苯甲醛 0-[3-(5四唑基)丙基]肟的情况下没有发生类似的质子转移。介绍 四唑衍生物的合成、反应和性质在许多评论中都有广泛的描述。N 未取代的四唑可以以在溶液中处于平衡状态的 1Hand 2//-互变异构体存在。四唑的氨基衍生物由于未取代的四唑环的酸性而表现出氨基-亚氨基互变异构现象。四唑环的 pKa 很大程度上取决于侧链的电子特性。四唑分子中的吸电子取代基增加了NH的酸度。质子从四唑环转移到氨基四唑 2 中的氨基导致内盐形成。两性离子结构也已被描述。本工作的目的是合成和研究 0-[3-(5-四唑基) 丙基]肟结构。结果与讨论 0-[3-(5-四唑基)丙基]肟通过两步法合成（方案1）。肟

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.259
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 4-溴丁腈 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 acetophenone O-(3-cyanopropyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  固态苯乙酮 O-[3-(5-四唑基) 丙基]肟中肟氮的异常质子化

  摘要：

  在系统 Br(CH2)3CN/K2CO3/18-crown-6/甲苯中从相应的肟合成 0-[3-(5-四唑基)丙基]肟，随后用 Me3SiN3/Bu2SnO 进行处理。苯乙酮0-[3-(5-四唑基)丙基]肟在固态形成内盐。相反，在苯甲醛 0-[3-(5四唑基)丙基]肟的情况下没有发生类似的质子转移。介绍 四唑衍生物的合成、反应和性质在许多评论中都有广泛的描述。N 未取代的四唑可以以在溶液中处于平衡状态的 1Hand 2//-互变异构体存在。四唑的氨基衍生物由于未取代的四唑环的酸性而表现出氨基-亚氨基互变异构现象。四唑环的 pKa 很大程度上取决于侧链的电子特性。四唑分子中的吸电子取代基增加了NH的酸度。质子从四唑环转移到氨基四唑 2 中的氨基导致内盐形成。两性离子结构也已被描述。本工作的目的是合成和研究 0-[3-(5-四唑基) 丙基]肟结构。结果与讨论 0-[3-(5-四唑基)丙基]肟通过两步法合成（方案1）。肟

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.259

文献信息

• Synthesis, structure, and cytotoxicity of O-[3-(5-tetrazolyl)propyl]oximes
  作者：K. Rubina、E. Abele、S. Belyakov、I. Shestakova、Yu. Popelis

  DOI：10.1134/s1070428006050149

  日期：2006.5

  A two-stage method was developed for the conversion of phenyl- and pyridylaldoximes and ketoximes into the corresponding O-[3-(5-tetrazolyl)propyl]oximes. The structure of the sodium salt of 2-acetylpyridine O-[3-(5-tetrazolyl)propyl]oxime was established X-ray diffraction analysis. This compound was shown to possess a high cytotoxic activity in vitro.