(3,5-dimethylphenyl)diphenylphosphane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)diphenylphosphane
• 英文别名: diphenyl (3,5-dimethylphenyl) phosphine；3,5-Dimethylphenyldiphenylphosphine；(3,5-dimethylphenyl)-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₀H₁₉P
• 分子量: 290.345
• InChiKey: YYEBPKYNVYIPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)diphenylphosphane 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALEXANDROVICH, PETER S.;DEMEJO, LAWRENCE P.;JADWIN, THOMAS A.;WILSON, JOH+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  H3B(PPh2(C6H3(CH3)2)) 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到(3,5-dimethylphenyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  新型亚磷酸钯钯配合物及其在CP交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  为了研究从不同的Pd前体开始的相应钯（II）配合物的合成，已经合成了基于2,2'-联苯酚的单亚磷酸酯和1,3-双亚磷酸酯芳烃配体。新型双亚磷酸酯钯配合物1 [PdCl 2（L）2 ]（L =二苯并[d，f] [1,3,2]二氧杂磷鎓，6-苯氧基），C，P-螯合物键合单亚磷酸钯配合物2 [Pd （κ 2 -L）（μ-Cl）的] 2，和PCP-钳形钯络合物3已经从这些配位体在有为优异的产率（50-95％）制备。此外，复合物1和3X射线晶体结构的确定已经表征了。据报道，在非常温和的条件下，2,6-双亚磷酸酯夹心钯（II）配合物3在二苯基膦-硼烷与各种芳基碘化物之间的C–P交叉偶联中的应用。动力学研究表明3仅充当预催化剂，而Pd纳米颗粒是实际的催化活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.026

文献信息

• A practical synthesis of unsymmetrical triarylphosphines by heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine
  作者：Zhaotao Xu、Pingping Wang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.018

  日期：2018.7

  The heterogeneous cross-coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in DMAc at 130 °C in the presence of 1.0 mol% of MCM-41-supported tridentate nitrogen palladium(0) complex [MCM-41-3N-Pd(0)] with KOAc as base, yielding a variety of unsymmetrical triarylphosphines in good to excellent yields. The turnover frequency (TOF) of the catalyst can reach 30.67 h−1. This new heterogeneous

  在1.0 mol％MCM-41负载的三齿氮钯（0）络合物[MCM-41-3N-Pd（0）用KOAc作为碱，可产生各种不对称的三芳基膦，收率良好至极佳。催化剂的周转频率（TOF）可以达到30.67h -1。这种新的多相钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中制备，并显示出与均相Pd（OAc）2或Pd（PPh 3）4相同的催化活性。可以通过过滤反应溶液进行回收，并循环至少七次而不会显着降低催化活性。
• An efficient heterogeneous cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine catalyzed by copper (I) immobilized in MCM-41
  作者：Zhiqiang Fang、Mingzhong Cai、Yang Lin、Hong Zhao

  DOI：10.1002/aoc.4417

  日期：2018.8

  The heterogeneous cross‐coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in toluene at 115 °C in the presence of 10 mol% of phenanthroline‐functionalized MCM‐41‐supported copper (I) complex (Phen‐MCM‐41‐CuI) with Cs2CO3 as base, yielding various unsymmetric triarylphosphines in good to excellent yields. This protocol can tolerate a wide range of functional groups and does not need

  在10 mol％的邻菲咯啉官能化的MCM-41-负载的铜（I）络合物（Phen-MCM-41-CuI）和10 mol％的存在下，芳基碘化物与二苯膦的异质交叉偶联反应在115°C的甲苯中完成以Cs 2 CO 3为碱，以良好或优异的产率产生各种不对称的三芳基膦。该方案可以耐受各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂或苛刻的反应条件。这种非均相的Cu（I）催化剂具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，可以通过简单过滤反应溶液轻松回收，并循环使用七次而不会显着降低活性。
• Revealing Silylation of C(sp ² )/C(sp ³ )–H Bonds in Arylphosphines by Ruthenium Catalysis
  作者：Jian Wen、Ben Dong、Jinjun Zhu、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202003865

  日期：2020.6.26

  The first aromatic C−H silylation between arylphosphines and hydrosilanes enabled by a ruthenium complex has been developed. The excellent ortho ‐selectivity results from a four‐membered metallacyclic intermediate involving phosphorus chelation. The developed system can be extended to the benzylic C−H silylation of arylphosphines. Diverse silylated arylphosphines are produced, exhibiting broad functional

  已经开发出了由钌配合物实现的芳基膦和氢硅烷之间的第一个芳族CH甲硅烷基化反应。优异的邻位选择性来自涉及磷螯合的四元金属环中间体。开发的系统可以扩展到芳基膦的苄基CH甲硅烷基化反应。产生了多种甲硅烷基化的芳基膦，它们具有广泛的官能团相容性。产品在温和条件下的进一步功能化使所形成的化合物成为有用的结构单元。
• General and Selective Copper-Catalyzed Reduction of Tertiary and Secondary Phosphine Oxides: Convenient Synthesis of Phosphines
  作者：Yuehui Li、Shoubhik Das、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja301764m

  日期：2012.6.13

  Novel catalytic reductions of tertiary and secondary phosphine oxides to phosphines have been developed. Using tetramethyldisiloxane (TMDS) as a mild reducing agent in the presence of copper complexes, PO bonds are selectively reduced in the presence of other reducible functional groups (FGs) such as ketones, esters, and olefins. Based on this transformation, an efficient one pot reduction/phosphination

  已经开发了将叔和仲氧化膦新型催化还原为膦的方法。在铜配合物的存在下使用四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为温和的还原剂，PO 键在其他可还原的官能团 (FG) 的存在下被选择性还原，例如酮、酯和烯烃。基于这种转化，有效的一锅还原/膦化多米诺序列允许以良好的产率合成各种官能化的芳族和脂肪族膦。
• 一种三芳基膦化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109970789B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种三芳基膦化合物的制备方法，以二苯基膦化合物与芳基卤代物为原料，无需过渡金属催化及的参与，在加热条件下，一步构建三芳基膦化合物。本发明的有益效果是该反应不使用金属或非金属催化剂催化反应，清洁无污染，反应条件温和，操作和后处理简单，底物兼容性好。