methyl-4-(tetrahydrothiophen-2-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-4-(tetrahydrothiophen-2-yl)butanoate
• 英文别名: 4-tetrahydro[2]thienyl-butyric acid methyl ester；4-Tetrahydro[2]thienyl-buttersaeure-methylester；Methyl 4-(thiolan-2-yl)butanoate；methyl 4-(thiolan-2-yl)butanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• 分子量: 188.291
• InChiKey: JGJHVZRFDHYIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 4-溴丁酸甲酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 苯甲醛 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到methyl-4-(tetrahydrothiophen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛和镍催化的光氧化还原C（sp 3）–H与酰胺和硫醚的烷基化/芳基化

  摘要：

  本文报道了镍催化剂和苯甲醛的协同组合，用于利用简单的芳基或烷基卤化物在C（sp 3）-H烷基化和芳基化反应中利用酰胺和硫醚。该方法为酰胺和硫醚的直接官能化提供了一种简单而廉价的策略。易于获得的起始原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围使该方法对于药物和合成化学具有吸引力且实用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02226

文献信息

• Bicyclic Sulfonium Salts with Sulfur at a Bridgehead¹
  作者：RICHARD H. EASTMAN、GENE KRITCHEVSKY

  DOI：10.1021/jo01092a010

  日期：1959.10
• Benzaldehyde- and Nickel-Catalyzed Photoredox C(sp³)–H Alkylation/Arylation with Amides and Thioethers
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02226

  日期：2019.8.16

  Herein a synergistic combination of a nickel catalyst and benzaldehyde for the utilization of amides and thioethers in C(sp3)–H alkylation and arylation reactions employing simple aryl or alkyl halides is reported. This method provides a simple and cheap strategy for the direct functionalization of amides and thioethers. Readily available starting materials, mild reaction conditions, a good functional-group

  本文报道了镍催化剂和苯甲醛的协同组合，用于利用简单的芳基或烷基卤化物在C（sp 3）-H烷基化和芳基化反应中利用酰胺和硫醚。该方法为酰胺和硫醚的直接官能化提供了一种简单而廉价的策略。易于获得的起始原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围使该方法对于药物和合成化学具有吸引力且实用。