(E)-1-iodo-2-methylbut-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-methylbut-1-ene
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: CZUKZUBREQHGIZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-methylbut-1-ene 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 氘代甲醇 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 (R)-2,6-bis(3,5-dimethylphenyl)-N,N-dimethyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 copper (I) tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (1R,2S,E)-2-ethyl-N-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  带有季碳中心的同烯丙基胺的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种用于有效对映选择性和非对映选择性合成带有季碳和烯基硼的手性高烯丙基胺的铜催化方法。易于制备的（亚磷酰胺）-Cu 配合物促进了转化，包括长期稳定的 γ,γ,-二取代烯丙基二硼和苄基亚胺；产品的产率高达 82%，>20:1 dr，>99:1 er。反应通过对映选择性金属转移形成的立体定义的硼稳定烯丙基铜物种进行。1-氨基-3-链烯基硼酸酯产品的实用性通过各种合成转化得到强调。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11529
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 三甲基铝 在 二氯二茂锆 、 水 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 (E)-1-iodo-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  带有季碳中心的同烯丙基胺的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种用于有效对映选择性和非对映选择性合成带有季碳和烯基硼的手性高烯丙基胺的铜催化方法。易于制备的（亚磷酰胺）-Cu 配合物促进了转化，包括长期稳定的 γ,γ,-二取代烯丙基二硼和苄基亚胺；产品的产率高达 82%，>20:1 dr，>99:1 er。反应通过对映选择性金属转移形成的立体定义的硼稳定烯丙基铜物种进行。1-氨基-3-链烯基硼酸酯产品的实用性通过各种合成转化得到强调。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11529

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Homoallylic Amines Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Jacob C. Green、Joseph M. Zanghi、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.9b11529

  日期：2020.1.29

  A Cu-catalyzed method for the efficient enantio- and diastereoselective synthesis of chiral homoallylic amines bearing a quaternary carbon and an alkenylboron is disclosed. Transformations are promoted by a readily prepared (phosphoramidite)-Cu complex, and involve bench-stable γ,γ,-disubstituted allyldiborons and benzyl imines; products are obtained in up to 82% yield, >20:1 dr, and >99:1 er. Reactions

  公开了一种用于有效对映选择性和非对映选择性合成带有季碳和烯基硼的手性高烯丙基胺的铜催化方法。易于制备的（亚磷酰胺）-Cu 配合物促进了转化，包括长期稳定的 γ,γ,-二取代烯丙基二硼和苄基亚胺；产品的产率高达 82%，>20:1 dr，>99:1 er。反应通过对映选择性金属转移形成的立体定义的硼稳定烯丙基铜物种进行。1-氨基-3-链烯基硼酸酯产品的实用性通过各种合成转化得到强调。