3-oxo-4-aza-5α-androst-16-ene-17-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-4-aza-5α-androst-16-ene-17-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: YILDIPCSVUCKBU-MEJRPFCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4-aza-5α-androst-16-ene-17-carboxylic acid methyl ester 、 二苯基膦 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到16α-diphenylphosphinoyl-17β-methoxycarbonyl-4-aza-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有 16α-二苯基膦基部分的雄甾烷类甾体氧化膦的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过碱催化 HPPh2 加成到 α,β-不饱和甾体酯的 C˭C 双键上，获得了新的甾体氧化膦。Pd(OAc)2 的存在已被证明可以加快反应速度。16α-膦基-17β-甲氧羰基-雄甾烷衍生物立体选择性地形成并以中等至高产率分离。产物的确切结构通过包括二维核磁共振技术在内的各种光谱方法确定。

  DOI：

  10.1080/00397910600770649
• 作为产物：
  描述：

  17-iodo-4-aza-androst-16-en-3-one 以42%的产率得到3-oxo-4-aza-5α-androst-16-ene-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR PREPARING 17 BETA-SUBSTITUTED 4-AZAANDROSTANE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP0705272B1

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING 17 beta -SUBSTITUTED 4-AZAANDROSTANE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 4-AZAANDROSTANE A SUBSTITUTION EN POSITION 17 beta
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1995000531A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) The invention relates to a novel process for preparing 17$g(b)-substituted 4-azaandrostane derivatives of general formula (I) wherein R represents hydrogen or a C1-3alkyl group; R1 represents a carboxamido group mono- or disubstituted by C1-8alkyl group(s); or a free carboxyl group; or a carboxyl group esterified with a C1-5 alcohol; and the -^_-^_-^_-^_ bond line represents a single or double bond; as well as their salts. The process comprises reacting a 17-halogeno-4-azaandrostene derivative of general formula (II) wherein R and the -^_-^_-^_-^_ bond line are as defined above, and X is chlorine, bromine or iodine, with a primary or secondary alkylamine or a C1-5 alcohol, in dimethylformamide or dimethylsulfoxide medium in the presence of a palladium(II) salt and phosphines or a palladium(II) complex and a tertiary amine base in carbon monoxide atmosphere at a temperature between 35 °C and 80 °C, then, if desired, transforming an obtained compound of general formula (I) to another compound of general formula (I) by hydrogenation, hydrolysis or salt forming reaction.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation des dérivés de 4-azaandrostane à substitution en position 17$g(b), de la formule générale (I), dans laquelle R représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-3; R1 représente un groupe carboxamido mono- ou disubstitué par un (des) groupe(s) alkyle C1-8; ou un groupe carboxyle libre; ou un groupe carboxyle estérifié avec un alcool C1-5; et la ligne de liaison -^_-^_-^_-^_ représente une liaison simple ou double. L'invention concerne également les sels de ces dérivés. Le procédé consiste à faire réagir un dérivé de 17-halogéno-4-azaandrostène de la formule générale (II), dans laquelle R et la ligne de liaison -^_-^_-^_-^_ sont tels que définis ci-dessus, et X représente le chlore, le brome ou l'iode, avec une alkylamine primaire ou secondaire ou un alcool C1-5, dans un diméthylformamide ou diméthylsulfoxide en présence d'un sel de palladium(II) et de phosphines, ou d'un complexe de palladium(II) et d'une base amine tertiaire dans une atmosphère de monoxyde de carbone à une température comprise entre 35 °C et 80 °C, puis, si désiré, à transformer un composé obtenu de la formule générale (I) en un autre composé de la formule générale (I) par hydrogénation, hydrolyse, ou par une réaction produisant un sel.
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING 17 BETA-SUBSTITUTED 4-AZAANDROSTANE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0705272B1

  公开（公告）日：2002-03-27
• Stereoselective Synthesis of Androstane‐Based Steroidal Phosphine Oxides Possessing the 16α‐Diphenylphosphinyl Moiety
  作者：Rita Skoda‐Földes、László Kollár

  DOI：10.1080/00397910600770649

  日期：2006.9.1

  Abstract New steroidal phosphine oxides were obtained by base‐catalysed addition of HPPh2 to the C˭C double bond of α,β‐unsaturated steroidal esters. The presence of Pd(OAc)2 has been shown to accelerate the reaction rate. 16α‐Phosphinyl‐17β‐metoxycarbonyl‐androstane derivatives were formed stereoselectively and isolated in moderate to high yields. The exact structure of the products were determined

  摘要 通过碱催化 HPPh2 加成到 α,β-不饱和甾体酯的 C˭C 双键上，获得了新的甾体氧化膦。Pd(OAc)2 的存在已被证明可以加快反应速度。16α-膦基-17β-甲氧羰基-雄甾烷衍生物立体选择性地形成并以中等至高产率分离。产物的确切结构通过包括二维核磁共振技术在内的各种光谱方法确定。