[(1E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]diphenylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]diphenylphosphine
• 英文别名: [(E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₄H₂₅P
• 分子量: 344.436
• InChiKey: YPWWDDGFFGAEGS-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]diphenylphosphine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  精细定义的钴催化炔烃的电子选择性加氢磷酸化的机理研究

  摘要：

  正式Ë通过良好定义的[CO（PME催化末端和内部炔烃-选择性hydrophosphination 3）4 ]（甲）复合物可在温和条件下以良好至优异的产量获得。该反应不需要任何添加剂和/或外部碱即可进行有效的磷酸化反应。该反应提供了优异的范围和良好的功能耐受性。详细的光谱分析（NMR，EPR和UV-vis）表明，低价钴（0）配合物与二苯膦进行氧化加成反应，然后与炔烃进行加氢金属化反应，随后进行还原消除反应生成了预期的产物。详细的光谱分析以及同位素标记的实验有助于拦截催化循环中涉及的活性中间体，对此进行了详细介绍。揭示了H和磷在合成气中向π炔的表面（红外）传递。-时尚导致正式的E-乙烯基膦。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00281
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 (S)-(+)-di-μ-chloro-bis[1-[(dimethylamino)ethyl]-2-naphthyl-C,N]dipalladium(II) 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(1E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  钯环催化烯基锍盐与二芳基膦的烯烃 C-P 交叉偶联得到烯基膦

  摘要：

  报道了烯基锍盐与仲二芳基膦的有效烯烃 C-P 交叉偶联。使用钯环可以在温和条件下耐受多种官能团的烯基锍盐的烯基部分轻松形成 C-P 键。该协议提供了一种以良好至高产率和高水平立体选择性 ( E选择性) 的方式轻松获取各种烯基膦产品的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00330

文献信息

• Synthesis of vinylphosphines and unsymmetric diphosphines: iron-catalyzed selective hydrophosphination reaction of alkynes and vinylphosphines with secondary phosphines
  作者：Masumi Itazaki、Shinya Katsube、Masahiro Kamitani、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c5cc10185a

  日期：——

  The first example of iron complex-catalyzed single hydrophosphination of terminal arylacetylene with secondary phosphine was achieved and unsymmetric 1,2-bis(phosphino)ethanes were obtained.

  获得了用铁膦催化的末端芳基乙炔与仲膦的单氢磷酸化的第一个实例，并且获得了不对称的1，2-双（膦基）乙烷。
• Regioselective Single and Double Hydrophosphination and Hydrophosphinylation of Unactivated Alkynes
  作者：Miriam M. I. Basiouny、Deborah A. Dollard、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acscatal.9b01538

  日期：2019.8.2

  A lanthanum-based N,N-dimethylbenzylamine complex was used as a precatalyst for both hydrophosphination and hydrophosphinylation of alkynes under mild conditions. In the case of hydrophosphination, the catalyst induced monoaddition with high regiospecificity, yielding only the anti-Markovnikov product, and stereoselectivity that could be controlled on the basis of the reaction conditions. Undertaking

  基于镧的N，N-二甲基苄胺络合物用作在温和条​​件下炔烃的加氢磷酸化和加氢膦酰基化的预催化剂。在加氢磷酸化的情况下，该催化剂以高区域特异性诱导单加成，仅产生抗马尔科夫尼科夫产物和可根据反应条件控制的立体选择性。用过量的膦进行催化，以E异构体为主要产物。然而，使用过量的炔烃，Z异构体被分离为主要产物。对催化循环的简要研究表明，磷化镧活性催化剂的二聚体形式提供了Z异构体作为动力学产物，然后进行异构化以生成最终的E异构体。在氢次膦酰基化的情况下，化学选择性取决于所用炔烃的性质。末端炔烃仅产生双加成产物，而内部炔烃则成功分离出单加成产物和双加成产物。由于仅分离出抗马尔科夫尼科夫产物，氢次膦酰基化还显示出高的化学和区域选择性。内部炔烃的单氢次膦酰基化几乎只给出了E异构体，所有炔烃的两次氢次膦酰化导致了1,2-加成产物。
• Mechanistic Investigation of Well-Defined Cobalt Catalyzed Formal <i>E</i>-Selective Hydrophosphination of Alkynes
  作者：Jitendrasingh Rajpurohit、Pardeep Kumar、Pragya Shukla、Muralidharan Shanmugam、Maheswaran Shanmugam

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00281

  日期：2018.7.23

  alkynes catalyzed by a well-defined [Co(PMe3)4] (A) complex is achieved under mild conditions in good-to-excellent yield. The reaction does not require any additives and/or external base for an efficient hydrophosphination reaction. The reaction provided excellent scope and good functional tolerance. Detailed spectroscopic analysis (NMR, EPR, and UV–vis) revealed that the low valent cobalt(0) complex

  正式Ë通过良好定义的[CO（PME催化末端和内部炔烃-选择性hydrophosphination 3）4 ]（甲）复合物可在温和条件下以良好至优异的产量获得。该反应不需要任何添加剂和/或外部碱即可进行有效的磷酸化反应。该反应提供了优异的范围和良好的功能耐受性。详细的光谱分析（NMR，EPR和UV-vis）表明，低价钴（0）配合物与二苯膦进行氧化加成反应，然后与炔烃进行加氢金属化反应，随后进行还原消除反应生成了预期的产物。详细的光谱分析以及同位素标记的实验有助于拦截催化循环中涉及的活性中间体，对此进行了详细介绍。揭示了H和磷在合成气中向π炔的表面（红外）传递。-时尚导致正式的E-乙烯基膦。
• Palladacycle-Catalyzed Olefinic C–P Cross-Coupling of Alkenylsulfonium Salts with Diarylphosphines to Access Alkenylphosphines
  作者：Jie Zhu、Yun Ye、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00330

  日期：2022.8.22

  An efficient olefinic C–P cross-coupling of alkenylsulfonium salts with secondary diarylphosphines is reported. The use of a palladacycle enables the facile formation of a C–P bond at the alkenyl moiety of alkenylsulfonium salts tolerating a wide range of functional groups under mild conditions. This protocol provides an easy access to various alkenylphosphine products in good to high yields with high

  报道了烯基锍盐与仲二芳基膦的有效烯烃 C-P 交叉偶联。使用钯环可以在温和条件下耐受多种官能团的烯基锍盐的烯基部分轻松形成 C-P 键。该协议提供了一种以良好至高产率和高水平立体选择性 ( E选择性) 的方式轻松获取各种烯基膦产品的途径。