1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₂
• 分子量: 243.113
• InChiKey: UAUXWJLPMNHIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  本发明提供了一种新化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。

  公开号：

  KR101554700B1
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镧系元素/B(C6F5)3-促进频那醇硼烷对吲哚和喹啉的硼氢化还原

  摘要：

  我们开发了一种镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的吲哚和喹啉与频那醇硼烷(HBpin)的硼氢化还原反应。该反应以中等至优异的收率提供了一系列含氮化合物的简化获取。大规模合成和进一步转化为生物活性化合物表明该方法具有潜在的实际应用。初步机理研究表明，胺添加剂促进吲哚硼烷中间体的形成，并且镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的硼氢化还原是通过吲哚硼烷中间体与 HBpin 和原位形成的 BH 3物质的硼氢化反应进行的，然后是原脱硼过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01767

文献信息

• Alkali metal catalyzed dehydro-coupling of boranes and amines leading to the formation of a B–N bond
  作者：A. Harinath、Srinivas Anga、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c6ra04125f

  日期：——

  (CDC) of boranes with amines to construct aminoboranes with a high degree conversion (>90%) and chemo-selectivity using alkali metal hexamethyldisilazides [MN(SiMe3)2] (M = Li, and K) as pre-catalysts. It was observed that the lithium and potassium hexamethyldisilazides proved to be an effective pre-catalyst for aliphatic primary, secondary amines, aromatic primary, and substituted amines. The catalyzed

  在本报告中，我们描述了通过硼烷与胺的交叉脱氢偶联（CDC）来催化B–N催化形成，以使用碱金属六甲基二硅叠氮化物[MN（SiMe 3）2]进行高度转化率（> 90％）和化学选择性的氨基硼烷反应。]（M = Li，和K）作为前催化剂。观察到六甲基二硅叠氮化锂和钾被证明是脂族伯，仲胺，芳族伯和取代胺的有效预催化剂。[MN（SiMe 3）2]（M = Li和K）作为前催化剂显示出较宽的底物范围。频哪醇硼烷在环境条件下能与许多脂肪族和芳香族胺平稳反应，而9-BBN进行CDC反应则需要延长反应时间约8-12小时。
• Ni-Catalyzed Traceless, Directed C3-Selective C–H Borylation of Indoles
  作者：Ya-Ming Tian、Xiao-Ning Guo、Zhu Wu、Alexandra Friedrich、Stephen A. Westcott、Holger Braunschweig、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/jacs.0c05434

  日期：2020.7.29

  A highly efficient and general protocol for traceless, directed C3-selective C-H borylation of indoles with [Ni(IMes)2] as the catalyst is reported. Activation and borylation of N-H bonds by [Ni(IMes)2] is essential to install a Bpin moiety at the N-position as a traceless directing group, which enables the C3-selective borylation of C-H bonds. The N-Bpin group which is formed is easily converted in

  报告了一种以 [Ni(IMes)2] 作为催化剂对吲哚进行无痕、定向 C3 选择性 CH 硼酸化的高效通用方案。[Ni(IMes)2] 对 NH 键的活化和硼化对于在 N 位安装 Bpin 部分作为无痕导向基团至关重要，这使得 CH 键的 C3 选择性硼化成为可能。形成的 N-Bpin 基团很容易通过 [Ni(IMes)2] 的氧化加成产物和原位生成的 HBpin 原位转化回 NH 基团。催化反应操作简单，允许各种取代吲哚与 B2pin2 以优异的产率和高选择性进行硼化反应。CH硼化之后可以在整个两步中进行 C-硼化吲哚的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，
• Aza-Matteson Reactions via Controlled Mono- and Double-Methylene Insertions into Nitrogen–Boron Bonds
  作者：Qiqiang Xie、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c06186

  日期：2021.9.15

  Boron-homologation reactions represent an efficient and programmable approach to prepare alkylboronates, which are valuable and versatile synthetic intermediates. The typical boron-homologation reaction, also known as the Matteson reaction, involves formal carbenoid insertions into C–B bonds. Here we report the development of aza-Matteson reactions via carbenoid insertions into the N–B bonds of aminoboranes

  硼同系化反应代表了一种制备烷基硼酸盐的有效且可编程的方法，烷基硼酸盐是一种有价值且用途广泛的合成中间体。典型的硼同系化反应，也称为 Matteson 反应，涉及到 C-B 键的正式卡宾插入。在这里，我们报告了通过将类卡宾插入氨基硼烷的 N-B 键来发展 aza-Matteson 反应。通过改变类胡萝卜素的离去基团和改变路易斯酸活化剂，可以实现选择性的单亚甲基和双亚甲基插入，从而分别从常见的仲胺中获得各种α-和β-硼取代的叔胺。复杂的含胺生物活性分子的衍生化，硼酸盐产品的多样化功能化，
• A Traceless Directing Group for CH Borylation
  作者：Sean M. Preshlock、Donald L. Plattner、Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1002/anie.201306511

  日期：2013.12.2

  Not a trace: Borylation of the nitrogen in nitrogen heterocycles or anilines provides a traceless directing group for subsequent catalytic CH borylation. Selectivities that previously required Boc protection can be achieved; furthermore, the NBpin directing group can be installed and removed in situ, and product yields are substantially higher. Boc=tert‐butoxycarbonyl, pin=pinacolato.

  无痕：氮杂环或苯胺中氮的硼酸化为随后的催化 C  H 硼酸化提供了一个无痕导向基团。可以实现以前需要 Boc 保护的选择性；此外，NBpin导向基团可以原位安装和拆卸，产品收率显着提高。Boc=叔丁氧基羰基，pin=频哪醇。
• Deoxygenation of 1° and 2° Amides with Ce[N(SiMe₃)₂]₃(THF)₃ under Mild Conditions
  作者：Md Jabed Hossain、Brij Kumar Shah、Shabana Khan

  DOI：10.1021/acscatal.3c03149

  日期：2023.10.20

  available/easy-to-synthesize catalysts under mild conditions is one of the current interests in catalysis. A method of amide-to-amine reduction that is convenient, mild, and easy to implement is a long sought after goal from the catalysis viewpoint. In this work, we have utilized easily accessible Ce[N(SiMe3)2]3(THF)3 as a catalyst for the hydroboration of 1° and 2° amides under mild conditions, which affords corresponding

  在温和条件下使用市售/易于合成的催化剂开发可持续的胺合成方法是目前催化领域的兴趣之一。从催化的角度来看，一种方便、温和且易于实施的酰胺还原为胺的方法是长期以来寻求的目标。在这项工作中，我们利用容易获得的Ce[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (THF) 3作为催化剂，在温和条件下进行1°和2°酰胺的硼氢化反应，以非常好的产率提供相应的胺。值得一提的是，1°酰胺是最难还原的，通常需要高温。此外，该方法还应用于吲哚衍生物的合成和克级反应，从而显示了Ce[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (THF) 3作为催化剂的广泛适用性。进行了详细的实验研究，以了解 Ce[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (THF) 3催化的酰胺硼氢化反应的机理，这表明酰胺络合物的形成对于催化循环至关重要。