2-ethylhex-1-en-3-yn-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethylhex-1-en-3-yn-5-ol
• 英文别名: 5-methylidenehept-3-yn-2-ol
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZJOHVLOKFNNSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-丁烯 、 3-丁炔-2-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper(l) iodide 、 Tedicyp 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到2-ethylhex-1-en-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  四膦-钯催化的乙烯基溴与末端炔烃的有效合成烯炔

  摘要：

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一定范围的乙烯基溴与各种炔烃进行Sonogashira交叉偶联反应，从而以高收率得到相应的1,3-烯炔。该反应可耐受几种炔烃，例如苯乙炔，癸-1-炔，2-甲基丁-1-烯-3-炔，一系列烷-1-炔醇，3,3-二乙氧基丙-1-炔和炔丙基胺。在苯乙炔，dec-1-yne，but-3-yn-1-ol，pent-4-yn-1-ol，3,3-dithoxyprop-1-yne或1,1存在下观察到更高的反应速率-二丙基-2-丙炔胺比与炔丙醇，3-甲氧基-丙-1-炔或2-甲基丁-1-烯-3-炔。该催化剂即使在空间受阻的乙烯基溴化物如溴代三苯基乙烯或2-溴-3-甲基-丁-2-烯的反应中也可以低负荷使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.124

文献信息

• Efficient synthesis of enynes by tetraphosphine–palladium-catalysed reaction of vinyl bromides with terminal alkynes
  作者：Marie Feuerstein、Ludovic Chahen、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.124

  日期：2006.1

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst, a range of vinyl bromides undergoes Sonogashira cross-coupling reaction with a variety of alkynes, leading to the corresponding 1,3-enynes in good yields. The reaction tolerates several alkynes such as phenylacetylene, dec-1-yne, 2-methylbut-1-en-3-yne a range of alk-1-ynols, 3,3-diethoxyprop-1-yne

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一定范围的乙烯基溴与各种炔烃进行Sonogashira交叉偶联反应，从而以高收率得到相应的1,3-烯炔。该反应可耐受几种炔烃，例如苯乙炔，癸-1-炔，2-甲基丁-1-烯-3-炔，一系列烷-1-炔醇，3,3-二乙氧基丙-1-炔和炔丙基胺。在苯乙炔，dec-1-yne，but-3-yn-1-ol，pent-4-yn-1-ol，3,3-dithoxyprop-1-yne或1,1存在下观察到更高的反应速率-二丙基-2-丙炔胺比与炔丙醇，3-甲氧基-丙-1-炔或2-甲基丁-1-烯-3-炔。该催化剂即使在空间受阻的乙烯基溴化物如溴代三苯基乙烯或2-溴-3-甲基-丁-2-烯的反应中也可以低负荷使用。