(E)-hex-1-en-1-yldiphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hex-1-en-1-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: [[(E)-hex-1-enyl]-phenylphosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₁OP
• 分子量: 284.338
• InChiKey: WGRIQFDTUMXBRC-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-1-en-1-yldiphenylphosphine oxide 、 bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide 在 C₄₄H₅₆N₄O₃ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以99%的产率得到(S)-2-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphoryl)-1-(diphenylphosphoryl)hexane
  参考文献：
  名称：

  手性强布朗斯台德碱催化的1-烯基膦氧化物的对映选择性氢膦化。

  摘要：

  通过使用手性脲酸酯作为手性强布朗斯台德碱催化剂，将二芳基膦氧化物催化对映选择性加成到1-烯基（二芳基）膦氧化物上。反应随后还原氧化膦部分提供了手性1，2-二膦基烷烃，其是用于不对称过渡金属催化的有用的手性配体家族。

  DOI：

  10.1039/d0ob01778g
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 Diphenylphosphine oxide 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(E)-hex-1-en-1-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  手性强布朗斯台德碱催化的1-烯基膦氧化物的对映选择性氢膦化。

  摘要：

  通过使用手性脲酸酯作为手性强布朗斯台德碱催化剂，将二芳基膦氧化物催化对映选择性加成到1-烯基（二芳基）膦氧化物上。反应随后还原氧化膦部分提供了手性1，2-二膦基烷烃，其是用于不对称过渡金属催化的有用的手性配体家族。

  DOI：

  10.1039/d0ob01778g

文献信息

• Visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes catalyzed by salicylaldehyde
  作者：Zeqin Yuan、Simin Wang、Miaomiao Li、Tian Chen、Jiaye Fan、Fuying Xiong、Qianggen Li、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao、Yang Li

  DOI：10.1039/d1gc00374g

  日期：——

  An air and water insensitive visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes is reported. A small amount of a simple and cheap compound, salicylaldehyde, is used as a photosensitizer. The reaction is carried out in a basic aqueous solution which enables the deprotonated salicylaldehyde to show visible light absorption.

  据报道，对空气和水不敏感的可见光引起未活化烯烃的氢膦化作用。少量简单廉价的化合物水杨醛用作光敏剂。该反应在碱性水溶液中进行，该碱性水溶液能够使去质子化的水杨醛表现出可见光吸收。
• Copper (II)-catalyzed regio- and stereoselective addition of H/P(O)R2 to alkynes
  作者：Inna G. Trostyanskaya、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.037

  日期：2014.4

  catalyst for β-E regio- and stereoselective syn-addition of the H–P(O)-bond of diphenylphosphine oxide, H-phosphinates, dialkylphosphites to various alkynes in the synthesis of P(O)-containing alkenes. Without additives and ligands Cu(II)-compounds showed better results than CuI or Ni(acac)2. The catalytic system developed is tolerant to typical organic functional groups present in the alkynes and to the

  Cu（acac）2是在P（O）合成中，β- E区域和立体选择性地将二苯膦氧化物，H-次膦酸酯，二烷基亚磷酸酯的H–P（O）键加成到各种炔烃上的新型通用催化剂）的烯烃。没有添加剂和配体，Cu（II）化合物显示出比CuI或Ni（acac）2更好的结果。所开发的催化系统对炔烃中存在的典型有机官能团以及H-P（O）化合物中不同取代基的性质具有耐受性。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Phosphine Boronates
  作者：Valentín Hornillos、Carlos Vila、Edwin Otten、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201502987

  日期：2015.6.26

  The first catalytic enantioselective synthesis of ambiphilic phosphine boronate esters is presented. The asymmetric boration of α,β‐unsaturated phosphine oxides catalyzed by a copper bisphosphine complex affords optically active organoboronate esters that bear a vicinal phosphine oxide group in good yields and high enantiomeric excess. The synthetic utility of the products is demonstrated through stereospecific

  首次介绍了两亲膦硼酸酯的催化对映选择性合成。由铜双膦配合物催化的 α,β-不饱和氧化膦的不对称硼化反应以良好的收率和高对映体过量提供了具有连位氧化膦基团的光学活性有机硼酸酯。通过立体定向转化为多功能光学活性化合物，证明了产品的合成效用。
• Diphosphino-Functionalized MCM-41-Immobilized Rhodium Complex: A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Hydrophosphinylation of Terminal Alkynes
  作者：Fang Yao、Jian Peng、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1007/s10562-012-0781-9

  日期：2012.6

  this heterogeneous rhodium complex is a highly efficient catalyst for the hydrophosphinylation of terminal alkynes with diphenylphosphine oxide and can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction solution and used for at least 10 consecutive trials without any decreases in activity.Graphical AbstractHydrophosphinylation of terminal alkynes using diphosphino-functionalized MCM-41-immobilized

  二膦基功能化的 MCM-41 固定化铑配合物 (MCM-41-2P-RhCl3) 是由市售且廉价的 γ-氨基丙基三乙氧基硅烷通过固定在介孔 MCM-41 上，然后与二苯基膦甲醇和氯化铑反应合成的。发现这种多相铑配合物是一种高效催化剂，用于末端炔烃与二苯基氧化膦的氢膦酰化反应，可以通过反应溶液的简单过滤回收和循环使用，并用于至少 10 次连续试验，而不会降低活性。图形摘要描述了使用二膦基官能化 MCM-41 固定化铑配合物 (MCM-41-2P-RhCl3) 作为有效的多相催化剂对末端炔烃进行氢膦酰化。
• Regio- and Stereospecific Cleavage of Silyl- and Disilylepoxides with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M. González-Nogal、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/chem.200400239

  日期：2004.9.20

  react stereospecifically with lithium diphenylphosphide, optionally followed by methylation, to give vinylphosphonium iodides or vinylphosphine oxides resulting from alpha-opening and silyl enol ethers, vinylsilanes or alpha-hydroxysilanes by beta-opening. On the other hand, alpha,beta- or alpha,alpha-disilylepoxides afforded beta-silyl vinylphosphine oxides or alpha-silylated silyl enol ethers by alpha-

  未取代的或α-和β-C取代的甲​​硅烷基环氧化物与二苯基磷化锂立体定向反应，可选地随后进行甲基化，以产生由α-开口和甲硅烷基烯醇醚，乙烯基硅烷或α-羟基硅烷产生的乙烯基碘化膦或乙烯基氧化膦。另一方面，α，β-或α，α-二甲硅烷基环氧化物分别通过α-和β-裂解得到β-甲硅烷基乙烯基膦氧化物或α-甲硅烷基化的甲硅烷基烯醇醚。所有化合物都是有机化学中有趣的合成子。