16α-diphenylphosphinoyl-17β-methoxycarbonyl-4-methyl-4-aza-androstan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-diphenylphosphinoyl-17β-methoxycarbonyl-4-methyl-4-aza-androstan-3-one
• 英文别名: methyl (1S,2R,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-2-diphenylphosphoryl-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₄₂NO₄P
• 分子量: 547.675
• InChiKey: YHYFBKQRLQSGGG-ISIFJJOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-16-ene-17-carboxylic acid methyl ester 、 二苯基膦 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到16α-diphenylphosphinoyl-17β-methoxycarbonyl-4-methyl-4-aza-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有 16α-二苯基膦基部分的雄甾烷类甾体氧化膦的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 通过碱催化 HPPh2 加成到 α,β-不饱和甾体酯的 C˭C 双键上，获得了新的甾体氧化膦。Pd(OAc)2 的存在已被证明可以加快反应速度。16α-膦基-17β-甲氧羰基-雄甾烷衍生物立体选择性地形成并以中等至高产率分离。产物的确切结构通过包括二维核磁共振技术在内的各种光谱方法确定。

  DOI：

  10.1080/00397910600770649

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Androstane‐Based Steroidal Phosphine Oxides Possessing the 16α‐Diphenylphosphinyl Moiety
  作者：Rita Skoda‐Földes、László Kollár

  DOI：10.1080/00397910600770649

  日期：2006.9.1

  Abstract New steroidal phosphine oxides were obtained by base‐catalysed addition of HPPh2 to the C˭C double bond of α,β‐unsaturated steroidal esters. The presence of Pd(OAc)2 has been shown to accelerate the reaction rate. 16α‐Phosphinyl‐17β‐metoxycarbonyl‐androstane derivatives were formed stereoselectively and isolated in moderate to high yields. The exact structure of the products were determined

  摘要 通过碱催化 HPPh2 加成到 α,β-不饱和甾体酯的 C˭C 双键上，获得了新的甾体氧化膦。Pd(OAc)2 的存在已被证明可以加快反应速度。16α-膦基-17β-甲氧羰基-雄甾烷衍生物立体选择性地形成并以中等至高产率分离。产物的确切结构通过包括二维核磁共振技术在内的各种光谱方法确定。