2-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one；2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: KRLVWIBDHJUQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-甲氧基苯甲醛 、 巯基乙酸 在 graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯催化CN / CS / [3 + 2]环化级联反应在水中绿色合成噻唑烷酮

  摘要：

  在本文中，已经报道了首先使用胺，醛和巯基乙酸在水中氧化一氧化石墨烯催化一锅三组分绿色合成1,3-噻唑烷-4--4-酮。该反应受相继的CN和CS键形成以及环转化反应的影响，导致噻唑烷-4-酮的形成。在室温下使用水作为溶剂，纯产品的收率好至极佳（75-92％），操作简便是所设想方案的主要特征。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，并且在重复使用五次后，大部分活性得以保留。

  DOI：

  10.2174/1570178614666171002145250

文献信息

• Pd nanoparticles: an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones
  作者：Rajkumar R. Harale、Praveen V. Shitre、Bhaskar R. Sathe、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-016-2490-2

  日期：2016.8

  nanoparticles (Pd NPs: ~5-nm diameter) catalysed an efficient, solvent-free protocol for the cyclocondensation reaction of the aldehydes, anilines and mercaptoacetic acid has been developed. This method offers a rapid, relatively economical and ecofriendly protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones for the first time. Moreover, the catalyst can also be easily recovered and recycled with

  摘要 钯纳米粒子（Pd NPs：〜5 nm直径）催化了醛，苯胺和巯基乙酸的环缩合反应的高效，无溶剂方案。该方法为首次合成2，3-二取代的4-噻唑烷酮提供了一种快速，相对经济且环保的方案。此外，该催化剂还可以容易地回收和再循环而不损失催化活性。 图形概要
• One-pot rapid synthesis of thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones mediated by diisopropylethylammonium acetate
  作者：Lalit D. Khillare、Manisha R. Bhosle、Amarsinh R. Deshmukh、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-015-1940-6

  日期：2015.11

  A convenient one-pot, rapid and scalable synthetic protocol has been developed for recently reported anti-inflammatory agents, thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones. Quantitative multicomponent cyclocondensation of 3-(4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (5a, b), amines and mercaptoacetic acid has been carried out in safer medium, diisopropylethylammonium acetate, at room temperature. The optimisation details of the developed novel protocol are recorded.

  一种方便的一锅法、快速且可扩展的合成方案已被开发，用于最近报道的抗炎药物，即噻唑取代的吡唑-4-噻唑烷酮。对3-(4-甲基-2-取代噻唑-5-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-醛（5a, b）、胺和巯基乙酸的定量多组分环缩合反应已在更安全的介质二异丙基乙胺乙酸盐中于室温下进行。所开发的新型方案的优化细节已记录。
• Visible-light-promoted C N and C S bonds formation: A catalyst and solvent-free photochemical approach for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Mohd Nazeef、Km Neha Shivhare、Shabir Ali、Khursheed Ansari、Mohd Danish Ansari、Saurabh K. Tiwari、Vikas Yadav、I.R. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112347

  日期：2020.3

  A visible-light-induced, one-pot mild and efficient, multicomponent-tandem synthesis of diversified 1,3-thiazolidin-4-ones under catalyst and solvent-free conditions is reported. Here, visible-light, an ideal source of energy, has been used as photochemical activator to generate CN and CS bonds under radical mechanistic pathway from aromatic amines, aldehydes and thioglycolic acid. The reported methodology

  据报道，在无催化剂和无溶剂的条件下，可见光诱导的一锅式温和高效的多组分串联合成了多种1,3-噻唑烷酮-4-酮。在这里，可见光是一种理想的能源，已被用作光化学活化剂，通过自由基机制从芳族胺，醛和巯基乙酸生成C N和C S键。所报道的方法可以广泛地用于探索具有高选择性，短反应时间，对官能团的耐受性，成本效益和优异收率的1，3-噻唑烷丁-4-酮衍生物。
• Preparation of thiazolidin-4-one derivatives using ZnO–NiO–NiFe2O4 nano-composite system
  作者：Mojtaba Lashkari、Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-020-04287-5

  日期：2021.2

  The hydrothermal synthesis of ZnO–NiO–NiFe2O4 nano-composite is reported. The sample was utilized to characterize via XRD, FE-SEM, EDS, FT-IR, UV–Vis, and BET techniques. The sample consisted of three different phases as ZnO (hexagonal), NiO (cubic), and NiFe2O4 (cubic) with the average particle size as 34 nm and specific surface area, average pore diameter, and pore volume as 64.35 m2 g−1, 13.02 nm

  据报道水热合成了ZnO–NiO–NiFe 2 O 4纳米复合材料。该样品用于通过XRD，FE-SEM，EDS，FT-IR，UV-Vis和BET技术进行表征。样品由三个不同的相组成，分别为ZnO（六方），NiO（立方）和NiFe 2 O 4（立方），平均粒径为34 nm，比表面积，平均孔径和孔体积为64.35 m 2 克-1，13.02纳米，0.201厘米3 克-1， 分别。研究了纳米复合材料在热和超声辐照条件下合成噻唑烷丁-4-酮衍生物的催化行为。我们的结果表明，ZnO–NiO–NiFe 2 O 4纳米复合材料的催化活性远高于ZnO，NiO和NiFe 2 O 4金属氧化物。所有产品均以高收率和较短的反应时间制备。另外，催化剂被回收至少五次。
• Condensation–cyclization reaction for one<b>-</b>pot synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives by poly(<i>p</i>-phenylenediamine) grafted on LDHs as a catalyst with green tool
  作者：Maryam Mirzaei-Mosbat、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1080/17415993.2020.1812611

  日期：2021.1.2

  three-component reaction between amine, carbonyl compound and thioglycolic acid is now considered as a major strategy for synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones, which consists of the following steps: (i) condensation of aldehyde and amine which results the formation of an imine; (ii) the reaction between thioglycolic acid and the imine which is followed by an intramolecular cyclization reaction, which leads

  胺、羰基化合物和巯基乙酸之间的三组分反应现在被认为是合成 1,3-噻唑烷-4-酮的主要策略，它由以下步骤组成：（i）醛和胺的缩合反应亚胺的形成；(ii) 巯基乙酸和亚胺之间的反应，随后发生分子内环化反应，从而形成最终产物。这样，如果不使用合适的催化剂，反应就无法完成。因此，选择合适的催化剂对于成功合成这些化合物具有重要意义。在此，我们采用 LDHs@PpPDA 作为一种多功能催化剂，用于制备 1,3-thiazolidin-4-one 的新型衍生物。图形概要