6-bromo-2-(4-methoxycarbonyl-butyl)-9H-beta-carbolin-2-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methoxycarbonyl-butyl)-9H-beta-carbolin-2-ium bromide
• 英文别名: methyl 4-(6-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)butanoate;bromide
• 化学式: Br*C₁₆H₁₆BrN₂O₂
• 分子量: 428.123
• InChiKey: VMPJLLAXSXKZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 、 6-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到6-bromo-2-(4-methoxycarbonyl-butyl)-9H-beta-carbolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾和抗结核诺斯卡布林和芥子油酮衍生物：合成，体内和体外生物学评估

  摘要：

  合成了九种二甲基咔啉衍生物，其中2-甲基被烷基，芳基和官能化残基取代； 10个对称的双阳离子二聚体（通过海洋生物碱eudistomin N和O的2位连接6-氯正壬烷）和十五种衍生物被合成。报告。这些化合物在体外评价对四名寄生虫（布氏锥虫罗得西亚STIB 900，克氏锥虫Tulahuen C2C4，杜氏利什曼原虫MHOM-ET-67 / L82无菌无鞭毛体，和恶性疟原虫K1株），针对结核分枝杆菌H37Rv的，耻垢分枝杆菌MC 2 155和谷氨酸棒杆菌ATCC13032，并确定了对L6大鼠成肌细胞的细胞毒性。Nostocarboline及其衍生物显示出对恶性疟原虫的有效且选择性的体外抑制作用，且细胞毒性较弱。二聚体显示的亚微摩尔的抑制杜氏利什曼原虫和布氏锥虫和纳摩尔的活性针对恶性疟原虫，尽管具有显着的细胞毒性。一个二聚体显示出针对结核分枝杆菌的MIC 99值为2.5μg/ ml。烷基化的芥末胺

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.013

文献信息

• Antimalarial and antitubercular nostocarboline and eudistomin derivatives: Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation
  作者：Simone Bonazzi、Damien Barbaras、Luc Patiny、Rosario Scopelliti、Patricia Schneider、Stewart T. Cole、Marcel Kaiser、Reto Brun、Karl Gademann

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.013

  日期：2010.2

  The synthesis of nine nostocarboline derivatives with substitutions of the 2-methyl group by alkyl, aryl and functionalized residues, 10 symmetrical bis cationic dimers linking 6-Cl-norharmane through the 2-position and fifteen derivatives of the marine alkaloids eudistomin N and O is reported. These compounds were evaluated in vitro against four parasites (Trypanosoma brucei rhodesiense STIB 900,

  合成了九种二甲基咔啉衍生物，其中2-甲基被烷基，芳基和官能化残基取代； 10个对称的双阳离子二聚体（通过海洋生物碱eudistomin N和O的2位连接6-氯正壬烷）和十五种衍生物被合成。报告。这些化合物在体外评价对四名寄生虫（布氏锥虫罗得西亚STIB 900，克氏锥虫Tulahuen C2C4，杜氏利什曼原虫MHOM-ET-67 / L82无菌无鞭毛体，和恶性疟原虫K1株），针对结核分枝杆菌H37Rv的，耻垢分枝杆菌MC 2 155和谷氨酸棒杆菌ATCC13032，并确定了对L6大鼠成肌细胞的细胞毒性。Nostocarboline及其衍生物显示出对恶性疟原虫的有效且选择性的体外抑制作用，且细胞毒性较弱。二聚体显示的亚微摩尔的抑制杜氏利什曼原虫和布氏锥虫和纳摩尔的活性针对恶性疟原虫，尽管具有显着的细胞毒性。一个二聚体显示出针对结核分枝杆菌的MIC 99值为2.5μg/ ml。烷基化的芥末胺