1-phenyl-2,2a¹,3-triazacyclopenta[jk]fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2,2a¹,3-triazacyclopenta[jk]fluorene
• 英文别名: 1-phenyl-2,2a1,3-triazacyclopenta[jk]fluorene；1-phenyl-2,3,9c-triazacyclopenta[jk]fluorene；9-Phenyl-10,12,15-triazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃
• 分子量: 269.305
• InChiKey: GCJUBJXTMWTNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 、 1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-phenyl-2,2a¹,3-triazacyclopenta[jk]fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双CH芳基化反应：由咪唑并[1,2-a]吡啶和邻二卤代芳烃串联合成苯并[a]咪唑并[5,1,2-cd]吲哚并酮

  摘要：

  摘要 2芳基咪唑的钯-催化的芳基化直接[1,2一]吡啶与ö -dihaloarenes经由双C-H活化进行说明。该方法包括2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的分子间C3-芳基化，然后以高度区域选择性的方式进行分子内C5-芳基化，得到苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并嗪衍生物。中等至良好的产量。 2芳基咪唑的钯-催化的芳基化直接[1,2一]吡啶与ö -dihaloarenes经由双C-H活化进行说明。该方法包括2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的分子间C3-芳基化，然后以高度区域选择性的方式进行分子内C5-芳基化，得到苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并嗪衍生物。中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380865

文献信息

• Tandem [8 + 2] Cycloaddition−[2 + 6 + 2] Dehydrogenation Reactions Involving Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Maialen Aginagalde、Yosu Vara、Ana Arrieta、Ronen Zangi、Vicente L. Cebolla、Arantzazu Delgado-Camón、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo9022815

  日期：2010.5.7

  The reaction between benzynes and imidazo[1,2-a]pyridines (pyrimidines) to form benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines and 2,3,9c-triazocyclopenta[j,k]fluorenes has been studied computationally and experimentally. It is found that these reactions take place via tandem [π8s + π2s] and [σ2s + π6s + σ2s] processes. The [8 + 2] cycloaddition steps are essentially barrierless, and the aromatization steps

  苯并炔与咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶）之间形成苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并2,3,9c-三偶氮环戊[ j，k ]芴的反应通过计算和实验研究。据发现，这些反应通过串联发生[ π 8个小号+ π 2小号]和[ σ 2小号+ π 6小号+ σ 2个小号]流程。[8 + 2]环加成步骤基本无障碍，芳构化步骤通过高度同步的芳族过渡结构进行。从实验的角度来看，该反应在微波辐射下并且使用2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯作为苯炔前体是可行的。根据起始三氟甲磺酸酯的取代方式，可以实现反应的完全区域控制。如此制备的四环化合物在365 nm激发时发出蓝光，并表现出令人感兴趣的光物理性质。
• Annulation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines under metal-free conditions
  作者：Rashmi Semwal、Abhisek Joshi、Rahul Kumar、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d0nj04521g

  日期：——

  A base promoted protocol for the synthesis of benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines from 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and benzyne precursors under metal-free conditions has been developed. Without a transition metal, double C(sp2)–H activation of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines under basic conditions was achieved. This method is also applicable for the annulation of imidazo[1,2-a]pyrimidine and naphthylamine

  已开发了在无金属条件下由2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶和苯炔前体合成苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚嗪的基础促进方案。没有过渡金属，双C（SP 2）- H 2苯基咪唑的活化[1,2一]在碱性条件下的吡啶达到了。该方法也适用于在相同条件下咪唑并[1,2- a ]嘧啶和萘胺的环化反应。这些环状分子表现出荧光特性，因此评价了它们的光物理性质。
• Palladium-Catalyzed Double C–H Arylation Reaction: Tandem Synthesis of Benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizines from Imidazo[1,2-a]pyridines and o-Dihaloarenes
  作者：Jinsong Peng、Hanyang Wang、Chunxia Chen、Zhangjie Huang、Liping Yao、Bin Li

  DOI：10.1055/s-0034-1380865

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed direct arylation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines with o-dihaloarenes via double C–H activation is described. The process comprises intermolecular C3-arylation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines followed by an intramolecular C5-arylation in a highly regioselective fashion, affording benzo[a]imidazo[5,1,2-cd]indolizine derivatives in moderate to good yields. A palladium-catalyzed

  摘要 2芳基咪唑的钯-催化的芳基化直接[1,2一]吡啶与ö -dihaloarenes经由双C-H活化进行说明。该方法包括2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的分子间C3-芳基化，然后以高度区域选择性的方式进行分子内C5-芳基化，得到苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并嗪衍生物。中等至良好的产量。 2芳基咪唑的钯-催化的芳基化直接[1,2一]吡啶与ö -dihaloarenes经由双C-H活化进行说明。该方法包括2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的分子间C3-芳基化，然后以高度区域选择性的方式进行分子内C5-芳基化，得到苯并[ a ]咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并嗪衍生物。中等至良好的产量。