1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-imine
• 英文别名: 1,3,4,5-Tetramethylimidazol-2-imine
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• 分子量: 139.2
• InChiKey: WEXCHJGHUKIJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-imine 在 水 作用下， 以 氘代乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 C₇H₁₃N₃*CH₂O₃
  参考文献：
  名称：

  N-杂环亚胺可逆地固定CO 2，形成水稳定的两性离子氮基– CO 2加合物

  摘要：

  氮碱和CO 2之间的两性离子路易斯碱加合物在许多旨在捕获，储存和利用CO 2的项目中作为过渡中间体起着关键作用。然而，关于可分离的加合物形成所需参数的基本问题仍然存在，并且只有一个加合物（TBD-CO 2）的特征明确。通过结合使用NMR光谱，单晶X射线衍射，IR光谱和量子化学，我们系统地研究了带有am（DBN），胍（MTBD）和N-杂环亚胺的CO 2加合物的形成和性质。光谱和理论结果表明，NHI–CO 2的稳定性加合物主要由N-杂环和环外氮原子上的取代基决定。一些NHI–CO 2加合物对水解的惊人稳定性可以归因于氮碱基的疏水性CO 2结合位点，并为CO 2捕获和利用领域提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/c8gc02952k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetramethyl-2-(trimethylsilylimino)imidazoline 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1,3,4,5-tetramethylimidazolin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基咪唑啉-亚氨基正膦的卡宾类似物的结构和理论研究。

  摘要：

  3-二异丙基-2-（三甲基硅酰亚胺基）-4-三甲基硅烷基咪唑啉（）已被分离并在结构上进行了表征。通过在甲醇中搅拌，很容易实现N-Si键的裂解和形成。报道了2-亚氨基咪唑啉的分子结构，这表明结构参数最好由非碘共振结构来描述，并且咪唑杂环内的电子离域在这些亚胺体系中没有关键作用。化合物通过弱分子间NH ... N接触形成固态的头对头二聚体，该接触还通过顺应性常数进行了表征。为了进一步分析这些亚胺与相关胍配体的电子结构，比较了模型化合物2-imino-1,3-dimethylimidazoline（）的质子亲和力（PAs），借助于密度泛函理论计算了2-亚氨基-1，3-二甲基咪唑烷（）和四甲基胍（）。最后，使用自然键轨道（NBO）和自然共振理论（NRT）确定了-中的电荷分布以及相关共振结构的相对贡献。

  DOI：

  10.1039/b615418b

文献信息

• Hydrogen Isotope Exchange with Iridium(I) Complexes Supported by Phosphine-Imidazolin-2-imine P,N Ligands
  作者：Kristof Jess、Volker Derdau、Remo Weck、Jens Atzrodt、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/adsc.201601291

  日期：2017.2.20

  phosphine‐imidazolin‐2‐imine RP,NR′ ligands (R=Ph, Cy, i‐Pr, t‐Bu; R′=Me, i‐Pr) were prepared from 1,2‐dibromobenzene by palladium‐catalyzed C–N coupling with 1,3,4,5‐tetramethylimidazolin‐2‐imine or 1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazolin‐2‐imine, followed by lithiation with tert‐butyllithium and reaction with the chlorophosphines (R2PCl). Their reaction with the dimeric iridium complex [Ir(cod)Cl]2 (cod=1

  由1,2-二溴苯制备苯撑桥杂膦-咪唑啉-2-亚胺R P，N R'配体（R = Ph，Cy，i- Pr，t- Bu; R'= Me，i- Pr）钯催化的C-N与1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚胺或1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚胺偶联，然后用叔丁基锂锂化并与叔丁基锂反应氯膦（R 2 PC1）。他们与二聚铱络合物[Ir（cod）Cl] 2（cod = 1,5-环辛二烯）的反应，随后与四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠（NaBArF 24）或六氟磷酸钾进行阴离子交换（KPF 6）分别提供了[[ R P，N R'）Ir（cod）] BArF 24或[[ R P，N R'）Ir（cod）] PF 6类型的铱配合物。后面的PF 6盐在结构上进行了表征，揭示了短的Ir-N键，可指示富电子的氮供体原子。测试了前一种配合物在催化H / D交换中的适用性。特别是具有配体t- Bu P，N
• Synthesis and Reactivity of 16‐Electron Pentamethylcyclopentadienyl–Ruthenium(II) Complexes with Bis(imidazolin‐2‐imine) Ligands
  作者：Dejan Petrovic、Thomas Glöge、Thomas Bannenberg、Cristian G. Hrib、Sören Randoll、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/ejic.200700569

  日期：2007.8

  of very stable half-sandwich 16-electron ruthenium complexes of the type [(η5-C5Me5)Ru(BLR)]+ (1, R = Me; 2, R = iPr), which even resist coordination of the chloride counterion. Their inertness towards hard, π-basic ligands does not prevent these complexes from displaying high reactivity towards soft σ-donor/π-acceptor ligands such as CO and isocyanides, and the complexes [1·CO]CF3SO3 and [1·CNXy]CF3SO3

  制备了 1,2-双（咪唑啉-2-亚氨基）乙烷配体 BLMe 和 BLiPr，其中咪唑鎓部分有效稳定正电荷的能力导致具有强给电子能力的高碱性配体。分离出非常稳定的 [(η5-C5Me5)Ru(BLR)]+ (1, R = Me; 2, R = iPr) 型的半夹心 16 电子钌配合物来说明这一特征，它甚至可以抵抗氯反离子的配位。它们对硬的 π-碱性配体的惰性不会阻止这些配合物对软的 σ-供体/π-受体配体（如 CO 和异氰化物）以及配合物 [1·CO]CF3SO3 和 [1·CNXy]CF3SO3 显示出高反应性(XyNC = 2,6-二甲基苯基异氰) 可以被分离。这些配合物分别在 1886 和 1991 cm-1 处表现出 CO 和 CN 伸缩振动，
• Reversible CO₂ fixation by N-heterocyclic imines forming water-stable zwitterionic nitrogen-base–CO₂ adducts
  作者：Lukas F. B. Wilm、Tobias Eder、Christian Mück-Lichtenfeld、Paul Mehlmann、Marius Wünsche、Florenz Buß、Fabian Dielmann

  DOI：10.1039/c8gc02952k

  日期：——

  Zwitterionic Lewis base adducts between nitrogen bases and CO2 play a pivotal role as transient intermediates in many projects aiming at CO2 capture, storage and utilization. Yet, fundamental questions about the required parameters for the formation of isolable adducts remain and only a single adduct (TBD–CO2) has been characterized unequivocally. Using a combination of NMR spectroscopy, single-crystal

  氮碱和CO 2之间的两性离子路易斯碱加合物在许多旨在捕获，储存和利用CO 2的项目中作为过渡中间体起着关键作用。然而，关于可分离的加合物形成所需参数的基本问题仍然存在，并且只有一个加合物（TBD-CO 2）的特征明确。通过结合使用NMR光谱，单晶X射线衍射，IR光谱和量子化学，我们系统地研究了带有am（DBN），胍（MTBD）和N-杂环亚胺的CO 2加合物的形成和性质。光谱和理论结果表明，NHI–CO 2的稳定性加合物主要由N-杂环和环外氮原子上的取代基决定。一些NHI–CO 2加合物对水解的惊人稳定性可以归因于氮碱基的疏水性CO 2结合位点，并为CO 2捕获和利用领域提供了新的机会。
• Structural and theoretical investigation of 2-iminoimidazolines ? carbene analogues of iminophosphoranes
  作者：Matthias Tamm、Dejan Petrovic、S?ren Randoll、Stephan Beer、Thomas Bannenberg、Peter G. Jones、J?rg Grunenberg

  DOI：10.1039/b615418b

  日期：——

  with trimethylsilyl azide (Me3SiN3) followed by desilylation of the resulting 2-trimethylsilyliminoimidazolines -. The X-ray crystal structures of and have been established, revealing C1-N1-Si1 angles that are more obtuse than the corresponding P-N-Si angles observed in related trimethylsilyl iminophosphoranes. Together with , the disilylated side product 1,3-diisopropyl-2-(trimethylsilylimino)-4-trim

  3-二异丙基-2-（三甲基硅酰亚胺基）-4-三甲基硅烷基咪唑啉（）已被分离并在结构上进行了表征。通过在甲醇中搅拌，很容易实现N-Si键的裂解和形成。报道了2-亚氨基咪唑啉的分子结构，这表明结构参数最好由非碘共振结构来描述，并且咪唑杂环内的电子离域在这些亚胺体系中没有关键作用。化合物通过弱分子间NH ... N接触形成固态的头对头二聚体，该接触还通过顺应性常数进行了表征。为了进一步分析这些亚胺与相关胍配体的电子结构，比较了模型化合物2-imino-1,3-dimethylimidazoline（）的质子亲和力（PAs），借助于密度泛函理论计算了2-亚氨基-1，3-二甲基咪唑烷（）和四甲基胍（）。最后，使用自然键轨道（NBO）和自然共振理论（NRT）确定了-中的电荷分布以及相关共振结构的相对贡献。