双(4-甲氧基二苯基)醚 | 1655-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-甲氧基二苯基)醚
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl) ether
• 英文别名: 4,4'-oxybis(methoxybenzene)；Benzene, 1,1'-oxybis[4-methoxy-；1-methoxy-4-(4-methoxyphenoxy)benzene
• CAS: 1655-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: CBDLNOVOFXJEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  335.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-甲氧基二苯基)醚 在 氢溴酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 4,4'-二羟基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二羟基二苯醚和 4,4'-氧双（1-甲氧基苯）的分子结构、IR、拉曼光谱和 1H NMR 分析的合成、实验和理论研究

  摘要：

  摘要 合成了4,4'-二羟基二苯醚和4,4'-氧基双(1-甲氧基苯)。对两种合成化合物的分子结构、红外光谱（IR）、拉曼光谱和核磁共振（ 1 H NMR）化学位移进行了实验和理论研究。B3LYP/6-311G(d,p)法在Gaussian 09程序下得到的所有理论结果已应用于模拟化合物的分子结构、红外、拉曼和核磁共振光谱。对比结果表明，计算得到的几何参数与实验值吻合良好；缩放后的理论振动频率与观察到的光谱非常吻合；计算化学位移大部分与实验值一致，除了一些细微的偏差。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.002
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 双(4-甲氧基二苯基)醚
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与二芳基碘鎓盐的无金属芳构化

  摘要：

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201645

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• Competing Pathways in O-Arylations with Diaryliodonium Salts: Mechanistic Insights
  作者：Elin Stridfeldt、Erik Lindstedt、Marcus Reitti、Jan Blid、Per-Ola Norrby、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201703057

  日期：2017.9.21

  Put a ring on it! The arylation of aliphatic alcohols and hydroxide with diaryliodonium salts, to give alkyl aryl ethers and diaryl ethers, has been studied using experimental techniques and DFT calculations. Aryne formation and alcohol oxidation pathways were observed in parallel to arylation, and additives to avoid by-product formation originating from arynes have been found. A novel, direct nucleophilic

  戴上戒指！已经使用实验技术和DFT计算研究了脂肪族醇和氢氧化物与二芳基碘鎓盐的芳基化，以得到烷基芳基醚和二芳基醚。观察到芳基形成和醇氧化途径与芳基化同时进行，并且发现了避免源自芳烃的副产物形成的添加剂。在与缺电子的二芳基碘鎓盐的反应中已经鉴定出新颖的直接亲核取代途径。
• The First C−Cl Activation in Ullmann C−O Coupling by MOFs
  作者：Leila Ramezani、Asieh Yahyazadeh、Mehdi Sheykhan

  DOI：10.1002/cctc.201801111

  日期：2018.10.23

  Ag(I) into the framework of Cu3(BTC)2 ⋅ xH2O in maghemite anchored CuBTC activated the inert CuBTC astonishingly to exhibit unexpected high catalytic activity for C−Cl activation in coupling of chloroarenes with phenols without the use of expensive ligands. This is the first application of mixed‐metal MOFs in the C−X activation. Putting reusability and activity together, a TON over 15000 was obtained

  结果发现，引入只有0.03摩尔％的Ag（I）到Cu的框架3（BTC）2  ⋅XH 2 ○在磁赤铁矿锚定CuBTC激活惰性CuBTC惊人地显示出对于C-CL的激活耦合意想不到高的催化活性无需使用昂贵的配体即可将氯代芳烃与苯酚混合使用。这是C-X激活中混合金属MOF的首次应用。综合可重用性和活性，获得的TON超过15000，与所有先例相比，它是最高的TON，甚至比Pd催化剂的结果还要好。
• Facile Preparation of Unsymmetrical Diaryl Ethers from Unsymmetrical Diaryliodonium Tosylates and Phenols with High Regioselectivity
  作者：Hideo Togo、Yohji Kakinuma、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0032-1316824

  日期：——

  Abstract Unsymmetrical diaryl ethers were efficiently obtained in good yields by the reactions of aryl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylates­ with phenols, and aryl(2,4-dimethoxyphenyl)iodonium tosylates­ with phenols, in the presence of potassium carbonate in acetonitrile, respectively. The latter iodonium tosylates provided the corresponding unsymmetrical diaryl ethers in good yields with high regioselectivities

  摘要 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。 在碳酸钾存在下，分别在甲苯中存在碳酸钾的情况下，通过芳基（4-甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，以及芳基（2,4-二甲氧基苯基）碘化甲苯磺酸盐与苯酚反应，可以高收率高效地获得不对称二芳基醚。后者的甲苯磺酸碘鎓盐以高收率提供了相应的不对称二芳基醚，具有高的区域选择性，并定量形成了1-碘-2，4-二甲氧基苯。

表征谱图