3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzohydrazide
• 英文别名: 3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzhydrazide；3,4,5-Tris(hexadecyloxy)benzohydrazide；3,4,5-trihexadecoxybenzohydrazide
• 化学式: C₅₅H₁₀₄N₂O₄
• 分子量: 857.442
• InChiKey: ZTCUVQSCPUOJDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzohydrazide 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N'-(4-aminobenzoyl)-3,4,5-trihexadecoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Morphology tunable organogels based on dihydrazide derivatives

  摘要：

  We report on the organogels of a new series of compounds containing a dihydrazide unit in the rigid core and three long alkoxy chains. SEM images revealed that the morphologies of the xerogels strongly depend on the polarity of the gelling solvent. Textured spheroid-like morphologies were observed in the xerogels from low polar aromatic solvents such as benzene, whereas fibrous morphologies from ethanol. Further detailed analysis of their aggregation modes was conducted by FT-IR and X-ray diffraction measurement. The cooperation of hydrogen bonds, hydrophobic interactions and the van der Waals interactions should to be the key point of the self-assembly. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  金属离子介导的协同配位：阴离子和氨基酸的 AIE 金属凝胶传感器阵列的构建

  摘要：

  具有聚集诱导发射（AIE）的超分子凝胶被认为是优秀的化学传感器。凝胶剂和金属离子的结合产生协同效应，从而诱导阴离子和氨基酸的功能行为。设计合成了具有多重自组装驱动力的3,4,5-三(十六烷基)苯甲酰肼功能化萘酰亚胺凝胶剂( G )。G可以在环己醇溶液中与蓝绿色AIE自组装成稳定的超分子有机凝胶（OG）。值得注意的是，OG可以通过配位键与不同的金属离子配位形成一系列金属凝胶（OGMs）。此外，这些金属凝胶（OGM) 可以通过目标离子/氨基酸与OGM中的预组装金属离子之间的协同配位作用，选择性地感知各种阴离子（I -、N 3 -、CN -）和氨基酸（L-Trp 和 L-His）。因此，成功构建了基于超分子金属凝胶（ OGM ）的六元阴离子和氨基酸传感器阵列。此外，基于超分子金属凝胶（ OGMs）的阴离子/氨基酸响应薄膜)制备，可用作荧光防伪和加密材料。因此，超分子金属凝胶在阴离子和氨基酸的检测

  DOI：

  10.1039/d2nj02992h

文献信息

• Synthesis and self-assembly of aroylhydrazone based polycatenars: A structure-property correlation
  作者：Hemant Kumar Singh、Ravindra Kumar Gupta、Sachin Kumar Singh、D.S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Ammathnadu S. Achalkumar、Bachcha Singh

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.04.003

  日期：2019.6

  Two series of aroylhydrazone based polycatenars which differ from each other in terms of the linking groups (semi flexible ester or flexible ether linkage) were synthesized. These hexacatenars were mesogenic and also showed gelation in organic solvents at very low concentration, which is assisted by the intermolecular hydrogen bonding. Both the series of hexacatenars were prepared by varying the peripheral

  合成了基于芳酰基yl的两个系列，它们在连接基团（半柔性酯或柔性醚键）方面互不相同。这些六邻苯二酚是介晶的，在低浓度有机溶剂中也显示出凝胶化，这是由于分子间的氢键作用所致。通过改变从正己氧基到正十六烷氧基的外围链长来制备这两个系列的六邻苯二酚。在基于酯的系列中，从正癸氧基变为正构-十二烷氧基链，观察到从柱状矩形相到柱状六方相的转变。不论链长如何，在基于醚的六邻苯二酚中均未观察到这种行为。来自每个系列的代表性六邻苯二酚在低浓度下表现出凝胶化，但是基于酯的六邻苯二酚的临界凝胶化浓度几乎是基于醚的六邻苯二酚所观察到的一半。从这些研究中，我们可以理解连接基团的重要性，该基团仅占分子的很小一部分，但对本体以及在溶剂存在下的自组装类型具有重要影响。半柔性酯基团的存在为分子提供了弯曲的构象，而柔性醚基团的存在为分子提供了线性形状，从分子建模研究中可以明显看出。此外，酯基的存在增强了与溶剂的分子间氢键合的程
• Effect of Atomic-Scale Differences on the Self-Assembly of Thiophene-based Polycatenars in Liquid Crystalline and Organogel States
  作者：Balaram Pradhan、V. M. Vaisakh、Geetha G. Nair、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Achalkumar Ammathnadu Sudhakar

  DOI：10.1002/chem.201603678

  日期：2016.12.5

  xerogel fibers of oxadiazole‐based polycatenars revealed a columnar rectangular organization, whereas a hexagonal columnar arrangement was observed for thiadiazole‐based polycatenars. Rheological measurements carried out on the samples quantitatively confirmed the formation of gels and showed that these gels are mechanically robust. The impact of an atomic‐scale difference (oxygen to sulfur, <2 % of the

  据报道有两个系列的聚catenar，它们含有连接两个取代的恶二唑或噻二唑单元的中央噻吩部分。连接到这些分子的外围链的数目，位置和长度是变化的。恶二唑类聚类别的柱状相具有矩形和六边形或倾斜对称性，而噻二唑类聚类别的柱状相具有矩形和/或六边形对称性。所有化合物在溶液和薄膜状态下均显示出明亮的发射光。两个基于恶二唑的分子和一个基于噻二唑的分子在烃类溶剂中表现出超凝胶化能力，这主要由有吸引力的π-π相互作用支持。这些凝胶显示出聚集诱导的发射增强，这对于固态发射显示器的应用具有很高的技术重要性。对基于恶二唑类聚对二甲苯的干凝胶的X射线衍射研究显示出圆柱状的矩形组织，而对于基于噻二唑类的聚对二甲苯则观察到六边形的柱状排列。在样品上进行的流变学测量定量地证实了凝胶的形成，并表明这些凝胶在机械上是坚固的。可以清楚地看到原子尺度差异（氧与硫的分子量小于2％）对自组装的影响以及这些自组装结构的宏观性质。而噻二
• Benzylidenehydrazine based room temperature columnar liquid crystals
  作者：G. Shanker、M. Prehm、C. V. Yelamaggad、C. Tschierske

  DOI：10.1039/c0jm04301j

  日期：——

  We report on the synthesis and investigation of self-assembly properties of new benzylidenehydrazine based compounds, namely N-(2,3,4-tridodecyloxybenzylidene)-3,4,5-N′-trialkoxybenzoylhydrazines. They were confirmed to exhibit wide ranges of room temperature hexagonal columnar liquid crystalline phases (Colh) as evidenced by optical polarizing microscope (OPM), differential scanning calorimetry (DSC) and X-ray diffraction (XRD) studies. Helical organization was confirmed for the Colh* phase of a compound with chiral tails. More generally, combining the 2,3,4- and 3,4,5-substitution patterns of aromatic cores in one molecule provides a new way to low melting columnar LC materials with wide phase ranges.

  我们报道了基于苄叉缩氨基脲的新化合物，即N-(2,3,4-三十二烷氧基苄叉)-3,4,5-N′-三烷氧基苯甲酰肼的自组装性质的合成与研究。通过光学偏光显微镜（OPM）、差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究证实，它们表现出广泛的室温六方柱状液晶相（Colh）。对于具有手性尾链的化合物，其Colh*相的螺旋结构得到了确认。更广泛地说，将2,3,4-和3,4,5-取代模式的芳香核结合在一个分子中，为制备具有广泛相区范围的低熔点柱状液晶材料提供了一种新方法。
• Star-shaped fluorescent liquid crystals derived from s-triazine and 1,3,4-oxadiazole moieties
  作者：Balaram Pradhan、Suraj Kumar Pathak、Ravindra Kumar Gupta、Monika Gupta、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c6tc01260d

  日期：——

  with the variation in the number, length and pattern of peripheral chain substitution. These compounds were investigated for their thermal, electrochemical and photophysical behavior. These nonconventional molecules stabilized wide range columnar phases and demonstrated how one can tune the liquid crystal self-assembly through simple structural modification. The photophysical properties of these star

  设计了带有中央三嗪核心并带有三个1,3,4-恶二唑臂的星形分子，其外围链取代的数量，长度和样式均发生了变化。研究了这些化合物的热，电化学和光物理行为。这些非常规分子稳定了宽范围的柱状相，并演示了如何通过简单的结构修饰来调节液晶的自组装。这些星形分子的光物理性质非常取决于外围链取代的数量和模式。这些化合物在固态/液晶态下显示蓝色和绿色发光。克服聚集诱导的猝灭的能力是由于这些分子在固态下的良好堆积。
• 一种长链对硝基苯酰腙类凝胶因子及其有机 金属凝胶的制备和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN105837469B

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明设计合成了一种长链对硝基苯酰腙类凝胶因子，该凝胶因子一边是通过醚化反应而得到的带有的三个十六个碳的长烷基链，这三个长链可通过碳氢之间的相互做作用力可形成凝胶的最初驱动力；中间通过肼解反应得到的‑NH以及与它相邻的‑CH和‑C=O不仅可以通过分子间的氢键作用形成稳定的凝胶，同时也可以与金属离子通过配位作用形成相应的结合位点，从而进一步形成有机金属凝胶，这种金属凝胶能够快速高选择性的荧光识别水中I‑，而且凝胶颜色变化明显，能很方便快捷地实现“裸眼”检测；同时有机金属凝胶稳定性好，易于储存和携带，方便使用，可作为保密材料的书写和保存。