epiibogaine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: epiibogaine
• 英文别名: (1R,15R,17R,18S)-17-ethyl-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: HSIBGVUMFOSJPD-VWFQAZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 p-sulfobenzenediazonium chloride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 epiibogaine
  参考文献：
  名称：

  ibogaine，epibogaine及其类似物的全合成

  摘要：

  已经描述了伊博加因，表艾博加因及其类似物的有效全合成。分子内还原性-Heck型环化用于构建七元吲哚并氮杂卓环以访问伊博加骨架。拉洛克（Larock）的杂环化反应用于生成适当取代的吲哚，而狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应用于构建iboga生物碱中的异喹核苷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.027

文献信息

• Total synthesis of ibogaine, epiibogaine and their analogues
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.027

  日期：2012.9

  Efficient total synthesis of ibogaine, epiibogaine and their analogues has been described. An intramolecular reductive-Heck type cyclization was used for the construction of seven-membered indoloazepine ring to access iboga-skeleton. Larock’s heteroannulation reaction was employed for the creation of suitably substituted indole and Diels–Alder reaction was employed for the construction of the isoquinuclidine

  已经描述了伊博加因，表艾博加因及其类似物的有效全合成。分子内还原性-Heck型环化用于构建七元吲哚并氮杂卓环以访问伊博加骨架。拉洛克（Larock）的杂环化反应用于生成适当取代的吲哚，而狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应用于构建iboga生物碱中的异喹核苷环。