(1R,6S)-1,6-dihydroxy-4-methylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-1,6-dihydroxy-4-methylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
• 化学式: C8H9O4-
• 分子量: 169.15
• InChiKey: KWQSYZVAOWYCNP-POYBYMJQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-1,6-dihydroxy-4-methylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate 、 NADP⁺ 生成 3,4-二羟基甲苯 、 二氧化碳 、 NADPH(4-)
  参考文献：
  名称：

  通过含有TOL质粒的恶臭假单胞菌菌株鉴定作为芳香酸氧化中间体的顺式-二醇。

  摘要：

  通过富集对甲苯甲酸并选择对二甲苯进行生长，从土壤中分离出恶臭假单胞菌BG1。用作生长底物的其他烃是甲苯，间二甲苯，3-乙基甲苯和1,2,4-三甲基苯。负责在这些底物上生长的酶由一个大型质粒编码，该质粒的性质类似于从其他假单胞菌菌株中分离的TOL质粒。用亚硝基胍处理恶臭假单胞菌BG1导致分离出突变菌株，当用果糖生长时，该菌株将对二甲苯和对甲苯酸酯都氧化为（-）-顺-1,2-二羟基-4-甲基环己-3 ，5-二烯-1-羧酸（顺式对甲苯甲酸二醇）。二醇的结构通过常规化学技术确定，包括鉴定通过酸催化的脱水形成的产物和表征甲酯衍生物。通过异亚丙基衍生物的分离和表征确定羟基的顺式相对立体化学。对二甲苯生长的细胞包含可诱导的NAD +依赖性脱氢酶，该酶由顺式对甲苯甲酸二醇和由上述其他烃类底物形成的类似酸二醇形成邻苯二酚。通过从恶臭假单胞菌BG1的对二甲苯生长的细胞中部分纯化的可诱导的儿茶酚-2,3-二加氧

  DOI：

  10.1128/jb.166.3.1028-1039.1986