3-phenethyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenethyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(2-phenylethyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: YJOKCUDSGAOVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 、 3-phenethyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以44 %的产率得到2-(2-苯基乙基)-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-phenethyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸等位基因的结构性质关系

  摘要：

  用替代结构或（生物）-等位异构体取代羧酸是药物化学中的经典策略。基本的基本原理是，通过维持对于生物活性至关重要的羧酸特征，但适当地改变其理化性质，可以得到改进的类似物。在这种情况下，需要对羧酸等排物的物理化学性质进行系统的评估，以使对于类似设计的潜在替代品的更明智的决定成为可能。本文中，我们报告了35种苯基丙酸衍生物的结构-性质关系（SPR），其中羧酸部分被一系列已知的等排物取代。生成的数据集提供了对这些替代物与羧酸类似物相比对物理化学性质的相对影响的评估。因此，本研究为如何合理应用羧酸官能团的等排取代物提供了一个框架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01963

文献信息

• Synthesis of Pyrazolidinone-Fused Benzotriazines through C–H/N–H Bond Functionalization of 1-Phenylpyrazolidinones with Oxadiazolones
  作者：Na Li、Bin Li、Fan Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00194

  日期：2023.7.7

  Presented herein is an efficient synthesis of pyrazolidinone-fused benzotriazines through the cascade reaction of 1-phenylpyrazolidinones with oxadiazolones. The formation of the title products is initiated by Rh(III)-catalyzed C–H/N–H bond metallation of 1-phenylpyrazolidinone and subsequent coordination with oxadiazolone followed by migratory insertion along with CO2 liberation, proto-demetallation

  本文提出了通过1-苯基吡唑烷酮与恶二唑酮的级联反应有效合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。标题产物的形成是由 Rh(III) 催化的 1-苯基吡唑烷酮的 C-H/N-H 键金属化引发的，随后与恶二唑酮配位，然后与 CO 2 一起迁移插入释放、原脱金属和分子内缩合。据我们所知，这是使用恶二唑酮作为易于处理的脒替代物，基于 C-H 键激活策略首次合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。总体而言，该新方案具有产品价值高、底物容易获得、氧化还原中性条件、合成流程简洁、效率高、与不同官能团兼容等优点。此外，该方法的实用性通过放大合成方案以及对源自百里酚和橙花醇等天然产物的底物的适用性进一步展示。