2-methyl-3-thiophen-2-yl-propionic methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-3-thiophen-2-yl-propionic methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-(2-thienyl)propanoate；Methyl 2-methyl-3-thiophen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: OYNYPAFWXMCCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 甲基丙烯酸甲酯 在 chromium dichloride 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到2-methyl-3-thiophen-2-yl-propionic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tashtoush, Hasan I.; Sustmann, Reiner, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1759 - 1762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates
  作者：Morten Jørgensen、Sunwoo Lee、Xiaoxiang Liu、Joanna P. Wolkowski、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja027643u

  日期：2002.10.1

  arylation of alpha,alpha-disubstituted esters were developed with LiNCy(2) as base and P(t-Bu)(3) as ligand. In addition, tert-butyl esters, such as those of Naproxen and Flurbiprofen, were prepared from tert-butyl propionate and aryl bromides in high yields in the presence of Pd(dba)(2) and the hindered, saturated heterocyclic carbene ligand precursor.

  催化量的 Pd(dba)(2) 由卡宾前体 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑鎓 (1) 或 P(t-Bu)(3) 介导芳基卤化物和酯烯醇化物在室温下以高产率偶联产生α-芳基酯。该反应对芳基卤化物上的官能团和取代模式具有高度耐受性。使用 LiNCy(2) 作为基础和 P(t-Bu)(3) 作为配体开发了用于选择性单芳基化乙酸叔丁酯和 α、α-二取代酯的有效芳基化的改进方案。此外，在 Pd(dba)(2) 和受阻饱和杂环卡宾配体前体存在下，由丙酸叔丁酯和芳基溴化物以高产率制备叔丁酯，例如萘普生和氟比洛芬。
• ASPARTATE ESTER INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1$g(b) CONVERTING ENZYME
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0932598A1

  公开（公告）日：1999-08-04
• [EN] ASPARTATE ESTER INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 beta CONVERTING ENZYME<br/>[FR] INHIBITEURS A BASE D'ESTER D'ASPARTATE DE L'ENZYME DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE-1 beta
  申请人：——

  公开号：WO1998016502A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  [EN] The present invention relates to compounds that are inhibitors of interleukin-1 beta converting enzyme that have formula (I). This invention also relates to a method of treatment of stroke, inflammatory diseases, reperfusion injury, Alzheimer's disease, and shigellosis, and to a pharmaceutically acceptable composition that contains a compound that is an inhibitor of interleukin-1 beta converting enzyme.
  [FR] La présente invention se rapporte à des composés qui agissent en tant qu'inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'interleukine-1 beta et qui répondent à la formule (I). L'invention concerne également une méthode de traitement de l'ictus, des maladies inflammatoires, de la lésion de perfusion répétée, de la maladie d'Alzheimer et de la shigellose, ainsi qu'une composition pharmaceutiquement acceptable qui comprend un composant fonctionnant comme un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'interleukine-1 beta .