(Z)-1,3-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)-methylene]-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,3-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)-methylene]-2H-indol-2-one
• 英文别名: (Z)-1,3-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl) ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)-methylene]-2H-indol-2-one；(3Z)-5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: PGMLCEKECCEFAO-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3-dihydro-5-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one 、 4-碘苯酚 在 CuI 、 (Ph₃P)2PdCl₂ 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-1,3-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)-methylene]-2H-indol-2-one 、 (Z)-1,3-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl) ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)-methylene]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-and 5-alkynyloxindoles and 4-and 5-alkenyloxindoles

  摘要：

  揭示了作为蛋白激酶抑制剂或调节剂的4-和5-炔基氧吲哚以及4-和5-烯基氧吲哚，特别是JNK蛋白激酶。本发明的化合物及其药学上可接受的盐，以及该化合物的前药，在抗炎药物中有用，特别适用于类风湿关节炎的治疗。还公开了含有上述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或控制炎症的方法，特别是在治疗或控制类风湿关节炎中使用这些化合物，以及在制备本发明化合物中有用的中间体。

  公开号：

  US06313310B1

文献信息

• 4- AND 5-ALKYNYLOXINDOLES AND 4- AND 5-ALKENYLOXINDOLES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1149092B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• US6313310B1
  申请人：——

  公开号：US6313310B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• [EN] 4- AND 5-ALKYNYLOXINDOLES AND 4- AND 5-ALKENYLOXINDOLES<br/>[FR] 4- ET 5-ALKYNYLOXINDOLES ET 4- ET 5-ALCENYLOXINDOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000035906A2

  公开（公告）日：2000-06-22

  4- and 5-alkynyloxindoles as well as 4- and 5-alkenyloxindoles having formula (I) and (II), wherein R?1, R2, R3, R11, R12¿, X and z have the meaning indicated in the specification, inhibit or modulate protein kinases, in particular JNK protein kinases and are useful as anti-inflammatory agents, particularly in the treatment of rheumatoid arthritis.