6-chloro-4-N-(2,2-dimethylpropyl)pyrimidine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-N-(2,2-dimethylpropyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-6-N-neopentylaminopyrimidine；6-chloro-N4-(2,2-dimethylpropyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₉H₁₅ClN₄
• 分子量: 214.698
• InChiKey: LEVDUOILZDOFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-N-(2,2-dimethylpropyl)pyrimidine-2,4-diamine 在 sodium acetate 、 4-chlorobenzene-diazonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到4-chloro-2,5-diamino-6-N-neopentylaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  果糖1,6-双磷酸酶抑制剂。1.嘌呤膦酸作为新型AMP模拟物

  摘要：

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。

  DOI：

  10.1021/jm900078f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 特戊胺 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到6-chloro-4-N-(2,2-dimethylpropyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  果糖1,6-双磷酸酶抑制剂。1.嘌呤膦酸作为新型AMP模拟物

  摘要：

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。

  DOI：

  10.1021/jm900078f

文献信息

• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• [EN] PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE UTILISABLES EN VUE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2014084778A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer or other diseases that may benefit from inhibition of MTH1.

  公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症或其他可能从抑制MTH1中受益的疾病。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Bell Simon Andrew

  公开号：US20070185075A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivative thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 8 are as defined above.

  化合物的化学式（I）：或其药用和/或兽医学上可接受的衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R8如上所定义。
• Pyrimidine-2,4-Diamine Derivatives for Treatment of Cancer
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：US20160002175A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer or other diseases that may benefit from inhibition of MTH1.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症或其他可能从MTH1抑制中受益的疾病。
• MTH1 inhibitors for treatment of inflammatory and autoimmune conditions
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FOR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：US10064869B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  用于治疗自身免疫性疾病和炎症的式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐。