(3S,4R)-4-benzyloxycarbonylamino-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-t-butyl ester | 388108-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-benzyloxycarbonylamino-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-t-butyl ester
• 英文别名: (3S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 388108-92-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: UUOVUVLOOIAPAC-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-benzyloxycarbonylamino-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-t-butyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 cis-4-(cyclohexylaminocarbonyl)amino-1-(2,4,6-trifluorophenylsulfonyl)piperidine-3-carboxylic acid (2,2-dimethylpropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与硝酮 - 改变分子内 1,3-偶极环加成反应制备氨基哌啶羧酸盐的区域选择性

  摘要：

  3-(烯丙基氨基)-和3-(炔丙基氨基)丙醛通过相应的肟转化为腈氧化物，这些氧化物很容易进行分子内1,3-偶极环加成，以提供哌啶环化的异恶唑或异恶唑啉。环状异恶唑啉被转化为正交氨基甲酸酯保护的 cis- 和 trans-4-aminopiperidine-3-carboxylates，两者都代表了有趣的组合化学支架。通过酰胺化和脱保护的序列，获得了两种三重功能化的产品作为多样化的例子。Boc去除后，哌啶环化异恶唑也进行了多样化的反应，如还原胺化、酰胺化以及磺酰氨基和脲基取代衍生物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301039
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-N-(3-oxopropyl)carbamate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 chloroamine-T 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 (3S,4R)-4-benzyloxycarbonylamino-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与硝酮 - 改变分子内 1,3-偶极环加成反应制备氨基哌啶羧酸盐的区域选择性

  摘要：

  3-(烯丙基氨基)-和3-(炔丙基氨基)丙醛通过相应的肟转化为腈氧化物，这些氧化物很容易进行分子内1,3-偶极环加成，以提供哌啶环化的异恶唑或异恶唑啉。环状异恶唑啉被转化为正交氨基甲酸酯保护的 cis- 和 trans-4-aminopiperidine-3-carboxylates，两者都代表了有趣的组合化学支架。通过酰胺化和脱保护的序列，获得了两种三重功能化的产品作为多样化的例子。Boc去除后，哌啶环化异恶唑也进行了多样化的反应，如还原胺化、酰胺化以及磺酰氨基和脲基取代衍生物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301039

文献信息

• N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030032654A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。
• US6627629B2
  申请人：——

  公开号：US6627629B2

  公开（公告）日：2003-09-30
• US6949546B2
  申请人：——

  公开号：US6949546B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• Nitrile Oxide versus Nitrone - Switching Regioselectivity of Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions towards the Preparation of Aminopiperidinecarboxylates
  作者：Martina Würdemann、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201301039

  日期：2013.11

  3-(Allylamino)- and 3-(propargylamino)propanal were converted via the corresponding oximes into nitrile oxides, which readily underwent intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions to furnish a piperidine-annulated isoxazole or isoxazoline. The annulated isoxazoline was transformed into orthogonally carbamate-protected cis- and trans-4-aminopiperidine-3-carboxylates, both representing interesting scaffolds

  3-(烯丙基氨基)-和3-(炔丙基氨基)丙醛通过相应的肟转化为腈氧化物，这些氧化物很容易进行分子内1,3-偶极环加成，以提供哌啶环化的异恶唑或异恶唑啉。环状异恶唑啉被转化为正交氨基甲酸酯保护的 cis- 和 trans-4-aminopiperidine-3-carboxylates，两者都代表了有趣的组合化学支架。通过酰胺化和脱保护的序列，获得了两种三重功能化的产品作为多样化的例子。Boc去除后，哌啶环化异恶唑也进行了多样化的反应，如还原胺化、酰胺化以及磺酰氨基和脲基取代衍生物的形成。