tert-butyl N-allyl-N-(3-oxopropyl)carbamate | 1357160-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-allyl-N-(3-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-oxopropyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1357160-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: MOERBAQKOAZQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-N-(3-oxopropyl)carbamate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-[N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]propanal oxime
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与硝酮 - 改变分子内 1,3-偶极环加成反应制备氨基哌啶羧酸盐的区域选择性

  摘要：

  3-(烯丙基氨基)-和3-(炔丙基氨基)丙醛通过相应的肟转化为腈氧化物，这些氧化物很容易进行分子内1,3-偶极环加成，以提供哌啶环化的异恶唑或异恶唑啉。环状异恶唑啉被转化为正交氨基甲酸酯保护的 cis- 和 trans-4-aminopiperidine-3-carboxylates，两者都代表了有趣的组合化学支架。通过酰胺化和脱保护的序列，获得了两种三重功能化的产品作为多样化的例子。Boc去除后，哌啶环化异恶唑也进行了多样化的反应，如还原胺化、酰胺化以及磺酰氨基和脲基取代衍生物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301039
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 、 丙烯醛 以67%的产率得到tert-butyl N-allyl-N-(3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与硝酮 - 改变分子内 1,3-偶极环加成反应制备氨基哌啶羧酸盐的区域选择性

  摘要：

  3-(烯丙基氨基)-和3-(炔丙基氨基)丙醛通过相应的肟转化为腈氧化物，这些氧化物很容易进行分子内1,3-偶极环加成，以提供哌啶环化的异恶唑或异恶唑啉。环状异恶唑啉被转化为正交氨基甲酸酯保护的 cis- 和 trans-4-aminopiperidine-3-carboxylates，两者都代表了有趣的组合化学支架。通过酰胺化和脱保护的序列，获得了两种三重功能化的产品作为多样化的例子。Boc去除后，哌啶环化异恶唑也进行了多样化的反应，如还原胺化、酰胺化以及磺酰氨基和脲基取代衍生物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301039

文献信息

• A Short Synthesis of a Trifold Orthogonally Protected, Novel Aminoazepanol Building Block
  作者：Jens Christoffers、Martina Würdemann

  DOI：10.1055/s-0031-1289564

  日期：2011.12

  Orthogonally protected cis-5-aminoazepan-3-ol derivatives were prepared in three steps from N-Boc allylic amine, acrolein, and N-benzylhydroxylamine with an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as the key reaction.

  以分子内 1,3-二极环化反应为关键反应，通过三个步骤从 N-Boc 烯丙基胺、丙烯醛和 N-苄基羟胺制备出正交保护的顺式-5-氨基氮杂环庚烷-3-醇衍生物。