(5-bromothiophen-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-bromothiophen-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂S
• 分子量: 299.188
• InChiKey: ZFQJKJBBESRQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromothiophen-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到2-bromo-5-(4-methoxybenzyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基异丙基醚的歧化反应：通过微波辐射加速从二芳基甲醇中获得二芳基甲烷的通用途径

  摘要：

  描述了在二元芳基甲醇中通过新的歧化反应在经典的热条件下和在微波加热下的二芳基甲烷的有效合成。关键步骤涉及异丙醚中间体的氢化物选择性转移。温和的反应条件，即i -PrOH中的催化CBr 4或TfOH和良好的收率，使得该方法相对于依赖于外部还原剂应用的常规方法而言是有用的且具有竞争力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.083
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 4-甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(5-bromothiophen-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  First example of base-promoted tandem alkylation–bromination of 2-bromothiophene via halogen dance process: a remarkable temperature effect

  摘要：

  Metalation-alkylation of 2-bromothiophene 1 when conducted at low temperature led to the 5-alkylated 2-bromo products 2. While, at room temperature, the same sequential reactions afforded the original dibrorno-alkylated thiophenes 3 following an unprecedented halogen transfer-based halogen dance process in highly regiocontrolled and ordered way. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.109

文献信息

• Disproportionation reaction of diarylmethylisopropyl ethers: a versatile access to diarylmethanes from diarylcarbinols speeded up by the use of microwave irradiation
  作者：Nathalie L'Hermite、Anne Giraud、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.083

  日期：2006.12

  An efficient synthesis of diarylmethanes under classical thermal conditions and under microwave heating is described from diarylcarbinols via a new disproportionation reaction. The key step involves a selective hydride transfer of isopropyl ether intermediates. Mild reaction conditions i.e., catalytic CBr4 or TfOH in i-PrOH and good yields render this method useful and competitive to the conventional

  描述了在二元芳基甲醇中通过新的歧化反应在经典的热条件下和在微波加热下的二芳基甲烷的有效合成。关键步骤涉及异丙醚中间体的氢化物选择性转移。温和的反应条件，即i -PrOH中的催化CBr 4或TfOH和良好的收率，使得该方法相对于依赖于外部还原剂应用的常规方法而言是有用的且具有竞争力。
• First example of base-promoted tandem alkylation–bromination of 2-bromothiophene via halogen dance process: a remarkable temperature effect
  作者：Corinne Peyron、Jean-Michel Navarre、Nathalie Van Craynest、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.109

  日期：2005.5

  Metalation-alkylation of 2-bromothiophene 1 when conducted at low temperature led to the 5-alkylated 2-bromo products 2. While, at room temperature, the same sequential reactions afforded the original dibrorno-alkylated thiophenes 3 following an unprecedented halogen transfer-based halogen dance process in highly regiocontrolled and ordered way. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.