N-(3-bromo-4-nitrophenyl)-N-(3-nitrobenzyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-4-nitrophenyl)-N-(3-nitrobenzyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: N-(3-bromo-4-nitrophenyl)-N-(3-nitrobenzyl)-1,2,4-triazol-4-amine；N-(3-bromo-4-nitrophenyl)-N-[(3-nitrophenyl)methyl]-1,2,4-triazol-4-amine
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₆O₄
• 分子量: 419.194
• InChiKey: WEEKLVCMWOEOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-nitrophenyl)-N-(3-nitrobenzyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine 、 苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.84%的产率得到N-(3-phenyl-4-nitrophenyl)-N-(3-nitrobenzyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  芳香化酶抑制剂

  摘要：

  本发明涉及一系列芳香化酶抑制剂，其结构通式中，R1、R2、R3可分别选自‑H、‑CN、‑NO2、‑CF3、‑Cl，R4为‑F、‑Cl、‑Br、‑I或Ph‑。本发明通过改变N‑(4‑硝基苯基)‑N‑苄基‑4‑胺基‑1,2,4‑三氮唑化合物的某些末端结构，合成出一系列含硝基的三唑化合物及其衍生物。使用市售芳香化酶荧光底物检测试剂盒检测，这些化合物对芳香化酶有较好的抑制作用。本抑制剂抑制芳香化酶的活性最高为IC50＝9.02nM。

  公开号：

  CN106083747A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟-1-硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-bromo-4-nitrophenyl)-N-(3-nitrobenzyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aromatase inhibitory evaluation of 4-N-nitrophenyl substituted amino-4H-1,2,4-triazole derivatives

  摘要：

  In this paper, 13 4-N-nitrophenyl substituted amino-4H-1,2,4-triazole derivatives were synthesized and their aromatase inhibitory activities were measured. The results show that the substitution of the groups on benzyl group can further improve their bioactivity and the compound with Cl on the para position of benzyl has the highest bioactivity (IC50 = 9.02 nM). A QSAR model was constructed from the 13 compounds with genetic function approximation using DS 2.1 package. This model can explain 90.09% of the variance (R-Adj(2)), while it can predict 84.95% of the variance (R-cv(2)) with the confidence interval of 95%. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.014

文献信息

• 芳香化酶抑制剂
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN106083747A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明涉及一系列芳香化酶抑制剂，其结构通式中，R1、R2、R3可分别选自‑H、‑CN、‑NO2、‑CF3、‑Cl，R4为‑F、‑Cl、‑Br、‑I或Ph‑。本发明通过改变N‑(4‑硝基苯基)‑N‑苄基‑4‑胺基‑1,2,4‑三氮唑化合物的某些末端结构，合成出一系列含硝基的三唑化合物及其衍生物。使用市售芳香化酶荧光底物检测试剂盒检测，这些化合物对芳香化酶有较好的抑制作用。本抑制剂抑制芳香化酶的活性最高为IC50＝9.02nM。
• Synthesis and aromatase inhibitory evaluation of 4-N-nitrophenyl substituted amino-4H-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Zhidan Song、Yanchun Liu、Zhoutong Dai、Wei Liu、Kai Zhao、Tongcun Zhang、Yanying Hu、Xiuli Zhang、Yujie Dai

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.014

  日期：2016.10

  In this paper, 13 4-N-nitrophenyl substituted amino-4H-1,2,4-triazole derivatives were synthesized and their aromatase inhibitory activities were measured. The results show that the substitution of the groups on benzyl group can further improve their bioactivity and the compound with Cl on the para position of benzyl has the highest bioactivity (IC50 = 9.02 nM). A QSAR model was constructed from the 13 compounds with genetic function approximation using DS 2.1 package. This model can explain 90.09% of the variance (R-Adj(2)), while it can predict 84.95% of the variance (R-cv(2)) with the confidence interval of 95%. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.