N,N'-bis(2,2-dimethylpropyl)-2-amino-3-acetyl-5-methylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis(2,2-dimethylpropyl)-2-amino-3-acetyl-5-methylpyrrole
• 英文别名: 1-[1-(2,2-Dimethylpropyl)-2-(2,2-dimethylpropylamino)-5-methylpyrrol-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O
• 分子量: 278.438
• InChiKey: DECZDNMQKWENIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊胺 、 3-(trifluoromethyl)-2,5-hexanedione 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2,2-dimethylpropyl)-2,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)pyrrole 、 N,N'-bis(2,2-dimethylpropyl)-3-(1-aminoethylidene)-5-methyl-4-pyrrolin-2-one 、 N,N'-bis(2,2-dimethylpropyl)-2-amino-3-acetyl-5-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）-2,5-己二酮使蛋白质发生交联。模型研究表明，意想不到的胺依赖性脱氟取代途径与吡咯形成竞争。

  摘要：

  研究了神经毒性γ-二酮3-甲基-2,5-己二酮（3-MHD）及其类似物3-（三氟甲基）-2,5-己二酮（3-TFMHD）对蛋白质的修饰作用。与3-MHD形成基于赖氨酸的吡咯并导致自氧化依赖的蛋白质交联不同，3-TFMHD形成自氧化惰性的吡咯。3-TFFMD在交联核糖核酸酶A方面仍然与3-MHD一样有效，这一令人惊讶的发现表明，蛋白质赖氨酸与3-TFFMD的缩合可以替代与吡咯形成竞争的过程。使用新戊胺进行的模型研究导致分离出预期的1-（2,2-二甲基丙基）-2,5-二甲基-3-（三氟甲基）吡咯以及新戊胺-3-TFMHD 2：1加合物N，N' -双（2,2-二甲基丙基）-2-氨基-3-乙酰基-5-甲基吡咯（主要）和N，N'-双（2，2-二甲基丙基）-3-（1-氨基亚乙基）-5-甲基-4-吡咯啉-2-酮（次要）。提议通过席夫碱形成，烯胺氟化物消除，第二胺缩合和水解进行这些2：1加合物的形成，据认

  DOI：

  10.1021/jo011101y