tert-butyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl N-(diphenylmethylene)-(4-nitrophenyl)alaninate；tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: UFMJPGCVRCVGAX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 对硝基溴化苄 在 氢氧化钾 、 N-(2'-cyanobenzyl)-O⁽⁹⁾-allylhydrocichonidinium bromide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到tert-butyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的相转移催化剂的高度对映选择性催化效率的电子因素的证据。

  摘要：

  [结构：见正文]制备了含有2'-N-氧吡啶和2'-氰基苯部分的金鸡纳生物碱衍生的季铵盐，并将其作为甘氨酸亚胺酯1的对映选择性烷基化反应中的相转移催化剂进行了评估。氰基苯部分可能起重要作用，通过氢键与H（2）O配合形成刚性构象，从而导致高对映选择性（97约> 99％ee），这为高对映选择性催化效率提供了电子因素的证据在相转移烷基化中。

  DOI：

  10.1021/ol050123u

文献信息

• Beschleunigung von zweiphasiger Biokatalyse durch neue Prozessfenster
  作者：Florence Huynh、Matthew Tailby、Aled Finniear、Kevin Stephens、Rudolf K. Allemann、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ange.202005183

  日期：——

  Reaktionen demonstriert wird. Diese Methode ermöglicht auch die Intensivierung biokatalytischer Reaktionen, wie durch Veresterungen mit hoher Ausbeute und mit der Sesquiterpencyclase‐katalysierten Synthese von Sesquiterpenen aus Farnesyldiphosphat als hochwertige Naturstoffe mit Anwendungen in der Medizin, Landwirtschaft und Duftstoffindustrie gezeigt wird. Die Produktfreisetzung in Sesquiterpensynthasen

  摘要Prozessintensivierung durch kontinuierliche Flussreaktionen hat die Produktionsraten von Feinchemikalien und Pharmazeutika deutlich erhöht。催化反应是一种非常规和特殊的方法，适用于 Hochleistungs-Flüssig/Flüssig-Gegenstrom 色谱系统。Produkte werden erheblich schneller 还属于 Herkömmlichen Batch-Reaktoren 或分段式 Durchflusssystemen gebildet，是一种立体选择性相转移催化反应演示器。强化生物催化反应的方法，以及倍半萜环化酶-催化剂合成的倍半萜烯合成方法工业区 倍半萜合成物中的产品是一种疏水性物质，其本质是倍半萜的限制，它
• An Unusual Electronic Effect of an Aromatic-F in Phase-Transfer Catalysts Derived from <i>Cinchona</i>-Alkaloid
  作者：Sang-sup Jew、Mi-Sook Yoo、Byeong-Seon Jeong、Il Yeong Park、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/ol0267679

  日期：2002.11.1

  factors in the catalytic enantioselective phase-transfer alkylation of glycine anion equivalent. An ortho-fluoro substituent on the benzyl group in the quaternary ammonium salt dramatically increased the enantioselectivity in the alkylation. O(9)-Allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide (27), which gave the highest enantioselectivity of the catalysts studied, was used to prepare 12 alpha-alkylated

  [结构：见正文]制备了各种N-苄基金鸡丁鎓盐，以研究甘氨酸阴离子当量的催化对映选择性相转移烷基化中的电子因子。季铵盐中苄基上的邻氟取代基显着提高了烷基化反应中的对映选择性。使用O（9）-烯丙基-N-2'，3'，4'-三氟苄基氢辛基吡啶鎓溴化物（27）制备对映体选择性最高的催化剂，用于制备94种大约> 99的12种α-烷基化氨基酸衍生物％ee。
• Polymeric chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids for enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Jeong-Hee Lee、Mi-Sook Yoo、Ji-Hee Jung、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.076

  日期：2007.8

  practical chiral phase-transfer catalysts (PTCs). Presented are the details on the development of the dimeric PTCs for the synthesis of optically active α-amino acid derivatives and the optimization of the reaction variables suitable for the dimeric PTCs. The 1,3-phenyl- and the 2,7-naphthyl-linked dimeric PTCs showed excellent catalytic capability on the reactivity and enantioselectivity in the catalytic

  衍生自金鸡纳生物碱的一系列二聚/三聚手性季铵盐被设计为高效，实用的手性相转移催化剂。提出了关于用于光学活性α-氨基酸衍生物的合成的二聚体PTC的发展以及适合于二聚体PTC的反应变量的优化的细节。1,3-苯基-和2,7-萘基连接的二聚PTC在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯（1）的催化相转移烷基化反应中表现出出色的反应活性和对映选择性。使用二聚体PTC，尤其是2,7-萘基-二聚体41，可以获得高对映体纯度的多种α-氨基酸衍生物。，以一种非常实用的方式。
• Synthesis of Both Enantiomers of Chiral Phenylalanine Derivatives Catalyzed by Cinchona Alkaloid Quaternary Ammonium Salts as Asymmetric Phase Transfer Catalysts
  作者：Lei Jin、Shuai Zhao、Xin Chen

  DOI：10.3390/molecules23061421

  日期：——

  A practical synthesis of both enantiomers of unnatural phenylalanine derivatives by using two pseudoenantiomeric phase transfer catalysts is described. Through asymmetric α-alkylation of glycine Schiff base with substituted benzyl bromides and 1-(bromomethyl)naphthalene under the catalysis of O-allyl-N-(9-anthracenmethyl) cinchoninium bromide (1f) and O-allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidium bromide

  描述了使用两种假对映体相转移催化剂来实际合成非天然苯丙氨酸衍生物的两种对映体。在O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)辛可宁溴化物(1f)和O-烯丙基-N-(9-)催化下，甘氨酸席夫碱与取代的苄基溴和1-(溴甲基)萘发生不对称α-烷基化反应分别以优异的产率和对映选择性获得了一系列非天然α-氨基酸衍生物的(R)-和(S)-对映体。该合成方法简单、可规模化，产物的立体化学完全可预测和控制：辛可宁型相转移催化剂1f得到(R)-α-氨基酸衍生物，辛可尼定型相转移催化剂1i得到(R)-α-氨基酸衍生物。 (S)-α-氨基酸衍生物。
• Cyclopeptoids as Phase-Transfer Catalysts for the Enantioselective Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Rosaria Schettini、Brunello Nardone、Francesco De Riccardis、Giorgio Della Sala、Irene Izzo

  DOI：10.1002/ejoc.201403224

  日期：2014.12

  first application of cyclopeptoids in asymmetric phase-transfer catalysis was examined. A small library of nine alternating N-substituted-glycine and proline hexacyclopeptoids was tested in the enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester. The presence of an N-arylmethyl side chain in the catalyst was found to be crucial for the synthesis of α-amino acids with up to 73 % ee

  检查了类环肽在不对称相转移催化中的首次应用。在 N-(二苯基亚甲基) 甘氨酸叔丁酯的对映选择性烷基化中测试了九个交替的 N-取代-甘氨酸和脯氨酸六环肽的小型库。发现催化剂中 N-芳甲基侧链的存在对于合成具有高达 73% ee 的 α-氨基酸至关重要。