2-(4-ethylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(4-ethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(4-ethylphenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00993538
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VRRJQCVBBHHDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 palladium diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-(2-hydroxy-4-ethylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧代苯并恶嗪衍生物的化学和位点选择性C–H乙酰氧基化和羟基化

  摘要：

  用于引入上未活化的芳基SP乙酰氧基和羟基官能团的有效协议2个碳oxobenzoxazine衍生物经由一个邻使用钯催化剂-C-H活化反应已发展为第一次。有趣的是，这种分子间CH官能化反应以简便，简单的方式进行，具有很高的化学和位点选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00642g
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酰氯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-ethylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  银与-氧代羧酸分子内脱羧O-酰化反应的银介导合成4H-苯并恶嗪-4-酮

  摘要：

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700176

文献信息

• Ruthenium catalyzed chemo and site-selective C–H amidation of oxobenzoxazine derivatives with sulfonyl azides
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Ravan Kumar、Manickam Surendar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9nj02452b

  日期：——

  A novel and general protocol towards the synthesis of highly functionalized ortho-amido oxobenzoxazine frameworks via ruthenium catalyzed intermolecular C–H amidation using sulfonyl azides as amidation components has been developed for the first time.

  通过钌催化的分子间C-H胺化，使用磺酰叠氮化合物作为胺化组分，首次开发了合成高度官能化的邻胺基氧代苯并噁嗪骨架的新颖通用协议。
• Palladium-Catalyzed Olefination of 4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-one Derivatives with Activated Alkenes via Preferential Cyclic Imine-N-Directed Aryl C-H Activation
  作者：Subir Panja、Srabani Maity、Biju Majhi、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/ejoc.201900935

  日期：2019.9.8

  An efficient procedure for the Pd‐catalyzed olefination of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones with activated alkenes has been achieved via C‐H activation. The site selectivity of the reaction was explained by a DFT study.

  通过C-H活化，实现了有效的Pd催化4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-烯与活化烯烃的烯化反应。DFT研究解释了反应的位点选择性。
• Direct oxidative cascade cyclisation of 2-aminobenzoic acid and arylaldehydes to aryl 4H-3,1-benzoxazin-4-ones with oxone
  作者：Sathishkumar Munusamy、Vivek Panyam Muralidharan、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.072

  日期：2017.2

  cyclisation of 2-aminobenzoic acids and arylaldehyde using I2 as a catalyst and an environmentally benign oxidant oxone. This method displays facile access to a diverse range of substituted aryl 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. This synthetic methodology has many advantages such as: (1) easy availability of starting material, (2) transition metal-free condition (3) use of an environmentally benign oxidant.

  本文介绍了一种使用I 2作为催化剂和对环境无害的氧化剂oxone对2-氨基苯甲酸和芳醛进行氧化级联的方法。该方法显示容易获得各种取代的芳基4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮。这种合成方法具有许多优点，例如：（1）容易获得起始原料；（2）无过渡金属的条件；（3）使用对环境无害的氧化剂。
• Ruthenium(II) Catalyzed Regiospecific C–H/O–H Annulations of Directing Arenes via Weak Coordination
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02967

  日期：2015.11.20

  Ruthenium(II) catalyzed oxidative CH/OH annulations have been demonstrated using two different directing arenes viz. 2-arylquinolinone and 2-arylbenzoxazinone with internal alkynes. Regiospecific annulations have been observed for both directing arenes via the assistance of weaker carbonyl oxygen in the presence of a stronger nitrogen-directing site. In this substrate-controlled convergent protocol the weaker directing group dictates the annulation path.
• Copper catalyzed CN bond formation/C–H activation: synthesis of aryl 4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Sathishkumar Munusamy、Sathesh Venkatesan、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.070

  日期：2015.1

  We have developed a practical and efficient synthesis of 2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one derivatives through copper catalyzed tandem reaction of 2-iodobenzoic acid with arylmethanamines under aerobic conditions. Compared to the literature methods toward the synthesis of 2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one, the synthetic method reported in this Letter has broad substrate scope, mild reaction condition, and uses an inexpensive catalyst. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.