(E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-naphthalen-2-yl-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: HIATWJFSEGIKHK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 (E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到η²-[(E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one]-tetracarbonyliron(0)
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes

  摘要：

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。

  DOI：

  10.1039/c4dt03021d
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-萘乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes

  摘要：

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。

  DOI：

  10.1039/c4dt03021d

文献信息

• Microwave-Assisted Convenient Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters and Ketones<i>via</i>Aldol-Adduct Elimination
  作者：Pathi Suman、Rayala Nageswara Rao、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201200526

  日期：2013.8

  Various fluorinated 3‐oxo ester/1,3‐diketones were reacted with carbonyl compounds, in presence of piperidine and under microwave irradiation, to afford (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones in good yields. The systematic study reveals that the reaction proceeded through the formation of aldol adduct. The method provides a new and simple way for C,C bond formations.

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。
• Inhibition of XPO-1 Mediated Nuclear Export through the Michael-Acceptor Character of Chalcones
  作者：Marta Gargantilla、José López-Fernández、Maria-Jose Camarasa、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Eva-Maria Priego、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.3390/ph14111131

  日期：——

  interest. The best inhibitors described so far (leptomycin B and SINE compounds) interact with XPO1 through a covalent interaction with Cys528 located in the NES-binding cleft of XPO1. Based on the well-established feature of chalcone derivatives to react with thiol groups via hetero-Michael addition reactions, we have synthesized two series of chalcones. Their capacity to react with thiol groups was tested

  核输出受体 exportin-1 (XPO1, CRM1) 介导含有富含亮氨酸的核输出信号 (NES) 的蛋白质向细胞质的核输出。XPO1 被认为是不同人类疾病的相关靶点，特别是在血液系统恶性肿瘤、肿瘤耐药性、炎症、神经变性和病毒感染中。因此，其药理抑制具有重要的治疗意义。迄今为止描述的最好的抑制剂（细霉素 B 和 SINE 化合物）通过与位于 XPO1 的 NES 结合裂缝中的 Cys528 的共价相互作用与 XPO1 相互作用。基于查耳酮衍生物通过杂迈克尔加成反应与硫醇基团反应的公认特征，我们合成了两个系列的查耳酮。它们与硫醇基团反应的能力通过与 GSH 孵育来测试，以提供通过逆迈克尔反应向后演化为初始查耳酮的异迈克尔加合物，支持与硫醇的共价相互作用是可逆的。查尔酮衍生物在抗增殖试验中针对一组癌细胞系和作为 XPO1 抑制剂进行了评估，并且观察到与两种试验中获得的结果具有良好的相关性。
• COMPOUND HAVING PYRIDOINDOLE RING STRUCTURE BONDED WITH SUBSTITUTED PYRIDYL GROUP, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2246351B1

  公开（公告）日：2015-05-06
• US8624228B2
  申请人：——

  公开号：US8624228B2

  公开（公告）日：2014-01-07
• An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes
  作者：Alfredo Rosas-Sánchez、Rubén A. Toscano、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c4dt03021d

  日期：——

  From simple starting materials, an efficient methodology for the synthesis of 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones using (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes as key intermediates was developed. Fluorescent properties and quantum yields were determined.

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。