(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-( pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-( pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PUUXTLUBRGYYIL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-( pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到η²-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one]-tetracarbonyliron(0)
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes

  摘要：

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。

  DOI：

  10.1039/c4dt03021d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-乙酰基吡啶 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-( pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  NAIK, S. K.;BEHERA, R. K.;NAYAK, A., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1124-1125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of methoxy azachalcones and N-alkyl substituted methoxy azachalconium bromides
  作者：CANAN ALBAY、NURAN KAHRİMAN、NAGİHAN YILMAZ İSKENDER、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1007-790

  日期：——

  In this study, 18 new N-octyl, N-decyl, and N-dodecyl substituted o-, m-, and p-methoxy (E)-3- and 4-azachalcones, 4- or 3-[(1E)-3-(4-, 3-, or 2-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-1-alkyl (C_8,10,12}) pyridinium bromides} (1a-6a, 1b-1b, and 1c-6c), and 4 new o-, and m-methoxy (E)-3- and 4-azachalcones (2, 3, 5, and 6) were synthesized and tested for antimicrobial activities against Escherichia coli, Yersinia pseudotuberculosis, Enterobacter aerogenes, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Bacillus cereus, and Candida albicans. N-Alkyl substituted azachalconium bromides showed good antimicrobial activity against all tested microorganisms with minimal inhibitory concentration (MIC) values in the range of 0.42-58.7 \mu g/mL in most cases. Nonalkylated compounds 1-9 were not as effective as the alkylated compounds. They showed only antimicrobial activity against gram-positive bacteria and yeast in the range of 1.77-123.7 \mu g/mL. The optimum length of the alkyl chain for better activity is situated with 12 carbon atoms in the series of compounds 1a-c, 2a-c, 3a-c, 4a-c, 5a-c, and 6a-c. N-Alkyl derivatives of m-methoxy (E)-3-azachalcone (4a-c, 5a-c, and 6a-c) showed better activity in comparison to those of o- and p-methoxy (E)-4-azachalcones (1a-c, 2a-c, and 3a-c).

  在本研究中，合成了18种新的N-octyl、N-decyl和N-dodecyl取代的o-、m-和p-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮，4或3-[(1E)-3-(4-、3-或2-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基]-1-烷基(C_8,10,12})吡啶鎓溴盐}(1a-6a，1b-1b，和1c-6c)，以及4种新的o-和m-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮(2、3、5和6)，并对其在抗菌活性方面进行了测试，针对的微生物包括大肠杆菌、假性结核分枝杆菌、肠道气单胞菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、肠球菌、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌。N-烷基取代的氮杂查尔酮溴化物显示出良好的抗菌活性，针对所有测试的微生物，其最小抑菌浓度(MIC)值在0.42-58.7 μg/mL范围内。在大多数情况下，未烷基化的化合物1-9的效果不如烷基化化合物。它们仅显示出对革兰阳性细菌和酵母的抗菌活性，浓度范围为1.77-123.7 μg/mL。为了获得更好的活性，烷基链的最佳长度为12个碳原子，在化合物系列1a-c、2a-c、3a-c、4a-c、5a-c和6a-c中。与o-和p-甲氧基(E)-4-氮杂查尔酮(1a-c、2a-c和3a-c)相比，m-甲氧基(E)-3-氮杂查尔酮的N-烷基衍生物(4a-c、5a-c和6a-c)显示出更好的活性。
• Organic Base-Mediated Condensation of Pyridinecarboxaldehydes to Azachalcones
  作者：Laura?E. Downs、Derek?M. Wolfe、Peter?R. Schreiner

  DOI：10.1002/adsc.200404318

  日期：2005.2

  A DBU-mediated aldol condensation-dehydration sequence has been used to prepare a series of synthetically important substituted 2- and 3-azachalcones. Michael products that typically accompany this sequence with inorganic bases were not observed in this protocol of high practical value.

  DBU介导的羟醛缩合脱水序列已用于制备一系列合成上重要的取代的2-和3-氮杂十二碳烯酮。在该协议中没有观察到通常与该序列伴随无机碱的迈克尔产物，具有很高的实用价值。
• Shibata, Katsuyoshi; Katsuyama, Isamu; Izoe, Hideaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 277 - 281
  作者：Shibata, Katsuyoshi、Katsuyama, Isamu、Izoe, Hideaki、Matsui, Masaki、Muramatsu, Hiroshige

  DOI：——

  日期：——
• NAGAI Y.; UNO H.; UMEMOTO S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1159-1168
  作者：NAGAI Y.、 UNO H.、 UMEMOTO S.

  DOI：——

  日期：——
• SHIBATA, KATSUYOSHI;KATSUYAMA, ISAMU;MATSUI, MASAKI;MURAMATSU, HIROSHIGA, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 161-165
  作者：SHIBATA, KATSUYOSHI、KATSUYAMA, ISAMU、MATSUI, MASAKI、MURAMATSU, HIROSHIGA

  DOI：——

  日期：——