methyl (2S)-2-{cyano[(triethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-{cyano[(triethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[cyano(triethylsilyloxy)methyl]-2-methylbutanoate
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: NVGAOJQJTCLYOH-PYMCNQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{cyano[(triethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylbutanoate 、 methyl (2S,3S,3a'S,4S,5'R)-8'-hydroxy-4-(iodomethyl)-3-methyl-5'-pentyl-3',3a',4,5,5',6'-hexahydro-3H-spiro[furan-2,2'-pyrano[2,3,4-de]chromene]-9'-carboxylate 在 三丁基氧化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (-)-berkelic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用无保护基团的策略可扩展的（-）-铍酸的全合成

  摘要：

  供应链：（-）-苯甲酸（1）的多环核心是从非常简单的起始原料一步一步构建而成的。的全合成1涉及七步线性序列。避免了保护/脱保护步骤，除最后一步外，所有步骤均以克为单位。这种综合可以解决与自然资源枯竭有关的供应问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201109076
• 作为产物：
  描述：

  triethylsilylcyanide 、 (2R,3S)-2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-3-methylpentanoic acid 在 四丁基高碘酸铵 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到methyl (2S)-2-{cyano[(triethylsilyl)oxy]methyl}-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用无保护基团的策略可扩展的（-）-铍酸的全合成

  摘要：

  供应链：（-）-苯甲酸（1）的多环核心是从非常简单的起始原料一步一步构建而成的。的全合成1涉及七步线性序列。避免了保护/脱保护步骤，除最后一步外，所有步骤均以克为单位。这种综合可以解决与自然资源枯竭有关的供应问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201109076

文献信息

• Scalable Total Synthesis of (−)-Berkelic Acid by Using a Protecting-Group-Free Strategy
  作者：Francisco J. Fañanás、Abraham Mendoza、Tamara Arto、Baris Temelli、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201109076

  日期：2012.5.14

  polycyclic core of (−)‐berkelic acid (1) was constructed in just one step from very simple starting materials. The total synthesis of 1 involves a seven‐step linear sequence. Protection/deprotection steps were avoided and all but the last step were performed on a gram scale. This synthesis could solve the supply problem associated with the exhaustion of the natural source.

  供应链：（-）-苯甲酸（1）的多环核心是从非常简单的起始原料一步一步构建而成的。的全合成1涉及七步线性序列。避免了保护/脱保护步骤，除最后一步外，所有步骤均以克为单位。这种综合可以解决与自然资源枯竭有关的供应问题。